内容正文:
第2课时 确定有机物的实验式、分子式和分子结构
课程标准
核心素养目标
1.知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
2.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
1.科学探究与创新意识:能列举物质组成和结构测定的仪器分析方法,能运用仪器分析的数据或图表推测简单物质的组成和结构。
2.证据推理与模型认知:结合李比希燃烧法,根据有机化合物的质量及生成CO2 、H2O的质量,确定有机化合物的分子式,形成定量研究有机化合物组成的认知模型。
[对应学生用书P19]
一、确定实验式和分子式
1.确定实验式
(1)元素定量分析的原理
(2)李比希法的原理
2.确定分子式
(1)质谱法测定有机化合物的相对分子质量
①质谱法的原理
②质荷比
有机分子离子或碎片离子的相对质量与电荷数的比值,即质荷比。以质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果,就得到有机化合物的质谱图。
质谱图中质荷比的最大值等于该有机物的相对分子质量,与相对丰度无关。
(2)确定有机化合物的分子式
计算依据:有机物的相对分子质量=实验式(最简式)的相对质量×n(n取整数)。
二、确定分子结构——波谱分析
1.红外光谱
原理
有机化合物受到红外线照射时,能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线,通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图,谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同
作用
分析有机化合物的红外光谱图,可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息
2.核磁共振氢谱
(1)原理与作用
原理
①氢原子核具有磁性,如果用电磁波照射含氢元素的化合物,其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁共振现象,用核磁共振仪可以记录到有关信号。
②处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,具有不同的化学位移(用δ表示),而且吸收峰的面积与氢原子数成正比
作用
由核磁共振氢谱图可以获得有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息
(2)乙醇和二甲醚的核磁共振氢谱图比较
乙醇
二甲醚
核磁共振氢谱
谱图中的信息
①有3种处于不同化学环境的氢原子;
②处于不同化学环境的氢原子的个数比为3∶2∶1
只有1种化学环境的氢原子
结论
乙醇的结构简式为CH3CH2OH
二甲醚的结构简式为CH3OCH3
3.X射线衍射
原理
X射线是一种波长很短(约10-10 m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息
作用
用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息
◆名师点拨
元素的定性和定量分析
(1)元素的定性分析是利用化学方法测定有机化合物的元素组成。
(2)元素的定量分析是利用化学方法测定有机物中各元素的质量分数。
◆名师点拨
元素定量分析的方法
◆名师点拨
关于质谱法的解读
(1)质谱法并非只用于测定有机物的相对分子质量,借助质谱图中的碎片峰可测定有机物的分子结构。
(2)以质谱图中基峰(最大峰)的强度为100%,其余峰按与基峰的比值加以表示的峰强度即为相对丰度。
◆名师点拨
确定有机物分子结构的方法
(1)物理方法:主要有红外光谱法、核磁共振氢谱法、X射线衍射法等。
(2)化学方法:以官能团的特征反应为基础,确定有机物中含有的官能团。
◆名师点拨
核磁共振氢谱及应用
(1)核磁共振氢谱只能确定处于不同化学环境的氢原子种类及相对数目,不能确定不同类型氢原子的具体数目。
(2)两个关系:
①吸收峰组数=有机物中不同化学环境的氢原子种类数;
②吸收峰面积比=不同类型氢原子相对数目比。
◆微辨析(对的画“√”,错的画“×”)
(1)某有机物完全燃烧生成CO2和H2O,则该物质一定含有碳、氢、氧元素( × )
(2)某有机物的核磁共振氢谱图显示含C—O、C—H和O—H的吸收峰,该物质的结构简式可能为CH3CH2OH( √ )
(3)在核磁共振氢谱图中,CH3CH3和CH3OCH3都只有1组峰,但化学位移不同( √ )
备课札记