第1章 第1节 第1课时 有机化合物的分类方法 有机化合物中的共价键（Word教参）-【优化指导】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019 单选版）

第一节　有机化合物的结构特点 第1课时　有机化合物的分类方法　有机化合物中的共价键 课程标准 核心素养目标 　　1.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)，从官能团的视角认识有机化合物的分类。 2．认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系，知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。 　　1.宏观辨识与微观探析：认识有机物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和极性，通过分析共价键的极性对有机物性质的影响，深化对“结构决定性质”的理解。 2．证据推理与模型认知：依据有机物分子的碳骨架和官能团对常见有机物进行分类；通过对典型有机物中碳骨架和官能团分析，发展分类研究有机物的模型认知的学科素养。 [对应学生用书P1] 一、有机化合物的分类方法 1．认识有机化学和有机化合物 (1)有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。 (2)大多数有机化合物不溶于水，可以燃烧。有机反应多为分子间的反应，一般反应速率较小，常伴有副反应，产物比较复杂。 (3)官能团的种类和相互影响、化学键的类型和极性是认识有机化合物结构特征和有机反应的重要视角。 2．依据碳骨架分类 3．依据官能团分类 (1)两个概念 概念 概念描述 举例 烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成一系列化合物，得到烃的衍生物 CH2Cl2、CH3OH 官能团 决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团 —OH、—Cl (2)依据有机物分子中的官能团，对有机物进行分类 有机化合物类别 官能团 代表物 烃 烷烃 — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2===CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔CH≡CH 芳香烃 — 苯 烃的衍生物 卤代烃 碳卤键 (卤素原子 —X) 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基—OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 CH3CHO 酮 酮羰基(羰基) 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基—NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2 二、有机化合物中的共价键 1．共价键的类型 (1)有机物中σ键和π键的比较 σ键 π键 示例 分析 在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键和一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成π键 键的 特点 通过σ键连接的原子或原子团可以绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏 通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。π键和σ键的轨道重叠程度不同，其强度不同 (2)共价键的类型与有机反应 ①一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 ②一般的有机反应就是有机化合物分子中旧共价键断裂和新共价键形成的过程，共价键的类型与有机反应的类型密切相关。 2．共价键的极性与有机反应 (1)共价键的极性对有机反应的影响 ①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂。 ②有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 (2)从官能团和化学键角度认识有机反应的规律 ①探究水、乙醇和钠的反应(教材·实验1­1) 实验 操作 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象 实验 现象 盛有蒸馏水的烧杯中，钠浮在水面上，剧烈反应，钠熔化成闪亮小球，并四处游动直至消失；盛有无水乙醇的烧杯中，钠沉入底部，反应缓慢，钠表面产生气泡 原因 分析 ①密度：ρ(水)＞ρ(钠)＞ρ(乙醇)，故钠浮在水面上，但沉入无水乙醇的底部；②乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱，乙醇中乙基对羟基的影响使氢氧键的极性变弱 ②基团之间的相互影响及结果 基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂，生成溴乙烷和水，反应的化学方程式为C