3.2.2 酚 -2023-2024学年高二化学同步教学讲与练（人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 第二节 醇　酚 第2课时　酚 课程标准 核心素养目标 1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。 2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。 1．宏观辨识与微观探析：通过了解酚的分类、组成和结构，理解酚的性质，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。 2．证据推理与模型认知：通过了解酚的结构、性质差异，认识有机物分子中基团之间的相互影响，培养学生“证据推理与模型认知”的学科素养。 一、酚的概念及其代表物的结构 1．酚的概念 酚是羟基与 直接相连而形成的化合物。 如：、和 2．苯酚的分子结构 3．苯酚的物理性质 【点拨】苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。苯酚虽然有毒，但苯酚的稀溶液却可以作杀菌消毒剂。 二、苯酚的化学性质 1．弱酸性 实验探究 实验步骤 实验现象 根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管②：＋NaOH―→ 。 试管③：＋HCl―→ 。 试管④：＋CO2＋H2O―→ 。 2．取代反应 实验探究 实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。 现象：有 沉淀生成。 反应的化学方程式： ＋3Br2―→＋3HBr，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。 3．显色反应 实验探究 实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。 现象：溶液显 。 4．氧化反应 苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气 。 5．苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚 取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 6.脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生显色反应 探究一　有机分子内原子或原子团的相互影响 例1.（2023·安徽省桐城中学期中）下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　) A．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 B．苯酚能和NaOH溶液反应 C．苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚 D．1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应 (1)链烃基对其他基团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。 (2)苯环对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH<H—OH<C6H5—OH。 ②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (3)羟基对其他基团的影响 ①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 【例1】(2023·浙江省衢州第二中学质检)已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO，下列化学方程式正确的是(　　) A．＋NaHCO3―→＋Na2CO3 B．＋H2O＋CO2―→＋Na2CO3 C．＋NaHCO3―→＋H2CO3 D．＋Na2CO3―→＋NaHCO3 1.(2023·辽宁省丹东市第一中学期中)下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　) ①＋2Na―→＋H2↑ ②＋3Br2―→＋3HBr ③＋NaOH―→＋H2O A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部 1．（2023·北京顺义·期中）下列物质中，属于酚的是 A． B． C． D．   2．（2023·四川省宜宾一中月考）下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是 A．跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠 B．跟FeCl3溶液作用显紫色 C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚 D．常温下苯酚在水中溶解度不大 3．（20