3.1 卤代烃 -2023-2024学年高二化学同步教学讲与练（人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 课程标准 核心素养目标 1.从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。 2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。 1．宏观辨识与微观探析：通过认识卤代烃的结构和官能团，研究卤代烃的性质，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。 2．科学探究与创新意识：通过溴乙烷的水解实验设计，卤代烃中卤元素的检验实验，培养学生“科学探究与创新意识”的学科素养。 一、卤代烃 1．概念 烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。官能团是 ，饱和一元卤代烃通式： CnH2n＋1X(n≥1)。 2．物理性质 (1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为 外，其余为液体或固。 (2)所有卤代烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。 (3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大(沸点和熔点大于相应的烃)。 (4)卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而 。 (5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而 。 3．分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 (2)根据取代卤原子的多少分：单卤代烃和多卤代烃。 (3)根据烃基种类分：饱和烃和不饱和烃。 (4)根据是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃。 4．卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如： 、CH2==CH—Cl、 2-氯丁烷　　　　　氯乙烯　　 1,2-二溴乙烷 5．几种卤代烃的密度和沸点 名称 结构简式 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 6．卤代烃的应用与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。 二、取代反应　消去反应 1．溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是 液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的 ，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。 2． 溴乙烷的分子结构 名称 分子式 结构简式 官能团 结构式 球棍模型 空间填充模型 溴乙烷 C2H5Br CH3CH2Br —Br 3．溴乙烷的化学性质 (1)取代反应——又称水解反应 实验装置 实验现象 ①中溶液 ②中有机层厚度减小，直至 ④中有 生成 实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了 ①条件：NaOH水溶液、加热。 ②反应方程式： C2H5—Br＋NaOHC2H5—OH＋NaBr。 ③反应原理： (2)消去反应——又称为消除反应。 实验装置 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液 生成的气体分子中含有 ①条件：NaOH的乙醇溶液、加热。 ②反应方程式：(以溴乙烷为例) CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 ③反应原理： ④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 【归纳提升】溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 键的变化 C—Br键断裂形成C—O键 C—Br键与C—H键断裂形成碳碳双键 生成物 CH3CH2OH、NaBr CH2==CH2、NaBr、H2O 三、卤代烃的化学性质 1．卤代烃的化学性质 (1)取代反应(水解反应) R—X＋NaOH 。 反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 (2)消去反应 ＋NaOH＋NaX＋H2O。 【方法规律】卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原