内容正文:
第三节 醛 酮
第二课时
醛类、酮
第三章 烃的衍生物
酮是重要的有机溶剂和化工原料
有机玻璃、农药、涂料
2
“ ”称(酮)羰基,是酮的官能团。
酮:羰基与两个烃基相连的化合物。
CnH2nO(n≥3)
1.酮的概念和结构特点
R-C-R′
O
③丙酮是最简单的酮。
CH3-C-CH3
O
②若其中R和R′均为烷基(-CnH2n+1),则为饱和一元酮。
饱和一元酮的通式为:
P69
①
三、酮
H-C-C-C-H
H O
H
H
H
分子式:
C3H6O
结构式:
结构简式:
CH3-C-CH3
O
二、酮及其性质
O
C
R΄
R
结构:
官能团:
羰基
2、最简单的酮——丙酮
空间充填模型 球棍模型
物理性质
①常温下,无色透明的液体
②沸点56.2℃,易挥发
③能与水、乙醇等互溶
丙酮可作化学纤维、钢瓶贮存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
用途
3. 丙酮的性质
P69
重要的有机溶剂和化工原料,
丙酮的化学性质
CH3—C—CH3+H2 CH3—CH—CH3
O
=
OH
催化剂
△
CH3—C—CH3+H—CN→CH3—CH—CN
O
OH
②氧化反应:
a、在空气中燃烧。可以发生还原反应。
b、酮中的羰基直接与两个烃基相连,没有与羰基直接相连的氢原子,因此酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
①加成反应:
CH3-C-CH3
O
δ+
δ-
结构决定性质
C—C键不易断裂。
不饱和
加成反应
【思考与讨论】丙酮是丙醛的同分异构体吗?它们有哪些性质差异?可采用哪些方法鉴别它们?
丙酮与丙醛分子式均为C3H6O,两者互为同分异构体。
①银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别;
②核磁共振氢谱和红外光谱法。
醛 酮
官能团
官能团位置
结构通式
联 系
鉴 别
醛和酮的区别与联系
归纳总结
醛基:
酮羰基:
碳链末端(最简单的醛是甲醛)
碳链中间(最简单的酮是丙酮)
(R为烃基或H原子)
(R、R′均为烃基)
碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
①银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别;
②核磁共振氢谱和红外光谱法。
知识拓展1: 羟醛缩合反应
醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼
+ H-CH2-CHO
R-CH-CH2-CHO
OH
R-C-H
O
稀OH-
Δ
-H2O
R-CH=CHCHO
实质:加成反应
例如:
CH3CHO + H-CH2CHO
CH3CHCH2CHO
OH
乙醛自身发生羟醛缩合反应
Δ
-H2O
稀OH-
CH3CH=CHCHO
其中,一个乙醛分子中醛基的C=O断裂,进行加成;
另一个醛分子中醛基相邻C上的C—H键断裂
实质:消去反应
教材P70 课后习题9
思考与交流:
写出以乙烯、甲苯为主要原料, 选择适当的途径合成肉桂醛的有关反应方程式。
课堂练习6(课本P73 T9):桂皮中含有的肉桂醛( )是一种食用香料,广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备:
-CH=CH-CHO
-CHO+CH3CHO
NaOH溶液
△
-CH=CH-CHO+H2O
上述反应主要经历了加成和消去的过程,请尝试写出相应反应的化学方程式。
-C-H
=
O
+CH3CHO
NaOH溶液
△
-CH-CH2CHO
|
OH
-CH-CH2CHO
|
OH
△
-CH=CH-CHO+H2O
1.下列物质中不属于醛类的是( )
③CH2=CH—CHO ④Cl—CH2—CHO
A.①③ B.②④ C.②③ D.①④
B
课堂达标
2.下列有关说法正确的是( )
A.醛一定含醛基,含有醛基的物质一定是醛
B.丙醛只有丙酮一种同分异构体
C.醛类物质在常温常压下都为液体或固体
D.含醛基的物质在一定条件下可与H2发生还原反应
D
3.下列说法错误的是( )
A.甲醛是一种有特殊刺激性气味的无色气体,是新装修家庭中 的主要污染物
B.福尔马林是甲醛的水溶液,具有杀菌、防腐性,可用于保鲜鱼肉等食品
C.苯甲醛属于芳香醛,是制造染料、香料及药物的重要原料
D.丙酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。例如,钢瓶贮存乙 炔时,常用丙酮作为溶剂溶解乙炔
B
4.科学家研制出多种新型杀虫