3.3.1乙醛 醛类-课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三节 醛 酮 第一课时 乙醛 第三章 烃的衍生物 新课导入 为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜,食用甲醛过量会休克和致癌 。 新装修的房子，甲醛超标易诱发儿童白血病 生活中的醛 自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。 生活中的醛 苯甲醛 肉桂醛 醛：羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连。 官能团是醛基（ 或 —CHO ）。 醛和酮都是分子中含有羰基（ ）的化合物。 酮：与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，烃基可以相同也可以不同。 官能团是酮羰基（ ）。 −C− O 醛和酮的结构： O = —C—H 饱和一元醛的通式： CnH2nO CH3CH2CHO O = —C— CH3 CH3 C O 饱和一元酮的通式： CnH2nO 分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。 结构式: 分子式： 结构简式： 或 H H H H C C O = C2H4O 1.乙醛的分子结构 CH3CHO H CH3 C O = 官能团: 醛基 CHO 或 乙醛球棍模型 C H O = 能否写成－COH　或－CH＝O 空间填充模型 →认识醛类中具有代表性的醛－乙醛 电子式: 醛基上的碳原子采用sp2杂化，夹角接近120°，与其相连的原子在同一平面。 核磁共振氢谱： 一、乙醛 2、乙醛的物理性质 ①无色、有刺激性气味的液体； ②密度比水小，沸点是20.8℃； ③易挥发，易燃烧； ④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。 思考：乙醛为什么易溶于水？随着碳原子数的增多，醛的溶解性如何变化？ 随着碳原子数的增多，醛的溶解度逐渐减小。在水中微溶或不溶。 (乙醛与水分子间存在氢键) 3-化学性质 结构决定性质 C=O影响C-H键极性强，易断裂 酮羰基碳不饱和C=O双键易断裂 氧化性 O C H O C H 还原性 (1)加成反应 ①催化加氢（还原反应）： 催化剂 C C O H H H H + H—H C C O H H H H H H CH3CHO+H2 CH3CH2OH 催化剂 在醛基中，由于氧原子电负性较大，碳氧双键中电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和极性试剂(如：H−CN、 NH3、R−NH2、CH3O−H等)发生加成反应。 C O H δ- δ+ 有机物得氢或去氧, 发生还原反应；有机物得氧或去氢, 发生氧化反应 ②与HCN加成 δ+ δ- ＋H—CN → —C—CN OH α-羟基腈 应用：醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。 CH3─C─H O δ＋ δ− ＋ H─CN→ δ− δ＋ CH3─CH─CN OH 2−羟基丙腈 (课本P67)提示：当极性分子与醛基发生加成反应时， 带正电荷的原子或原子团连接在______上， 带负电荷的原子或原子团连接在______上。 O原子 C原子 与-CHO 加成时： 1、加成反应(C＝O双键上的加成) 三. 乙醛的化学性质 (2)与HCN(氢氰酸)加成 CH3—C—H＋H—CN→ O = →应用：在有机合成中可以用来增长碳链。 2-羟基丙腈 δ- δ+ (课本P67)提示：当极性分子与醛基发生加成反应时， 带正电荷的原子或原子团连接在______上， 带负电荷的原子或原子团连接在______上。 O原子 C原子 CH3—CH—COOH OH 水解反应 qíng (jīng) H2O，H＋ 催化剂 与-CHO 加成时： 醛基与极性分子加成时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 12 ③与NH3、RNH2(胺)加成： C O H CH3 + H—NH2 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NH2 2-羟基乙胺 ④与醇类加成： C O H CH3 + H—NHCH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NHCH3 C O H CH3 + H—OCH2CH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 OCH2CH3 注意 ：①乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应②酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应 写出下列物质发生加成反应的化学方程式。 C HO + H2 CH2OH H CH3 C O + CH3OH H CH3 C OH OCH3 Ni △ Ni △ 醛基(-CHO)具有较强还原性，易被氧化，产物通常为相应的羧酸 (2)与银氨溶液的反应