3.2.2 酚 导学案 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

课时3.2.2 酚 【回顾复习】 1、酚： 而形成的化合物，最简单的酚为苯酚 2、酚的分类：酚是芳香烃的烃基衍生物，按酚中苯环上羟基的多少可分为一元酚、二元酚、多元酚 如： 【新课讲授】 一、苯酚的结构 分子式 球棍模型 结构式 结构简式 比例模型 官能团 共面特点 C6H6O 或 羟基(—OH) 至少有12个原子共面， 最多有13个原子共面 二、苯酚的物理性质 若苯酚不慎沾到皮肤 上，怎么处理？ 三、苯酚的化学性质 1、弱酸性：电离方程式为：C6H5OHC6H5O－＋H＋，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红 (1)实验探究 ①苯酚与活泼金属反应： ②试管(2)：苯酚与碱反应 试管(3)：苯酚钠与盐酸反应 【思考】苯酚和碳酸谁的的酸性更强？如何验证？ 结论：酸性： ③苯酚与Na2CO3反应： (2)解释：由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，相互影响，使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子 例题：已知某物质的结构简式如图所示，1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是： Na___________ NaOH________ NaHCO3 ______ Na2CO3 _______ (3)苯酚弱酸性的应用：苯酚的分离与回收 I.有机溶剂中混有苯酚(互溶) II.废水中含有苯酚 例题1、为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确操作是( ) A．把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液 B．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液 C．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液 D．向混合物中加乙醇，充分振荡后分液 例题2、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚。有下列操作： ①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液； ⑦加入足量的氯化铁溶液；⑧加入乙酸与浓硫酸混合加热。正确的操作顺序是________________。 2、取代反应 (1)实验探究： 化学方程式： 2,4,6-三溴苯酚：难溶于水，易溶于有机溶剂的白色固体。 【思考】回顾苯反应生成溴苯的条件，对比苯酚和溴水的反应，你能得出什么结论呢？ (2)理论解释：在苯酚分子中，羟基与苯环互相影响，酚羟基使苯环上羟基 邻、对位的氢原子的活性增强，易被 。 注意：①苯酚与溴的反应灵敏，可用 饱和溴水 定性检验和定量测定苯酚。 ②苯酚与 溴的四氯化碳溶液 也反应，但 没有白色沉淀 。 ③苯环上羟基的邻位和对位三个位置的H原子都取代完。 例题： 1mol上述物质分别与足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为_________、________、_______ 苯酚与硝酸也能发生邻、对位的取代： 3、氧化反应 (1)燃烧氧化： (2)与氧气反应： 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对苯醌。 (3)被酸性KMnO4氧化： 4、加成反应： 5、显色反应： 【实验3-6】向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。 现象： 结论：苯酚能与 溶液反应，使溶液显 色。 检验苯酚的方法：(1)与 反应产生 。 (2)滴加 溶液会显 色。 四、苯酚的用途 酚类化合物是重要的化工原料，苯酚是最简单的酚，它又是十分重要的化工原料，其制取得到的酚醛树脂，还可以用苯酚做原料制造合成纤维、药物、农药，合成香料、染料等。含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品