易错专题06 苯和芳香烃的结构与性质-2023-2024学年高二化学同步学习易错归纳与巩固（人教版2019选择性必修3）

易错专题06 苯和芳香烃的结构与性质 聚焦易错点： ►易错点一 苯的结构与性质 ►易错点二 苯的同系物 典例精讲 易错点一 苯的结构与性质 【易错典例】 例1（2023春·河南南阳·高二校考阶段练习）实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是 A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度 B．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硫酸中加入浓硝酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入 C．仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率 D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品 例2制取溴苯的反应装置如图所示： (1)长导管b的作用：一是_____，二是_____，若用_____代替效果更佳。 (2)导管c不能浸没于液面中的原因是_____。 (3)AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成，_____(“能”或“不能”)说明发生了取代反应而不是加成反应，理由是_____，若能说明，后面的问题忽略，若不能，实验装置应如何改进：_____。 (4)反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为_____的缘故。除此之外，制得的溴苯中还可能混有的杂质是_____，根据混合物中各物质的性质，简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：_____。 【解题必备】 1.苯的分子结构 分子结构 说明 化学键 碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 结构简式 苯分子为平面正六边形结构；分子中12个原子共平面。 分子结构模型 2.苯的化学性质 (1)氧化反应： ①苯有可燃性：2C6H6+15O212CO2+6H2O(产生浓重的黑烟) ②不能使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)取代反应 反应类型 化学方程式 产物名称及性质 溴化反应 +Br2+HBr 溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 硝化反应 +HNO3+H2O 硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 磺化反应 +HOSO3H+H2O 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 (3)加成反应(与H2加成)：苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气反应生成环已烷。 +3H2。 【变式突破】 1. 已知(b)、(c)、(d)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是 A．b的同分异构体只有c和d两种 B．b、c、d的二氯代物均只有三种 C．b、c、d均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、c、d中只有b的所有原子处于同一平面 2. （2023秋·上海闵行·高二上海市七宝中学校考期末）某实验小组利用如图装置制取溴苯，并提纯和检验产物。下列说法正确的是 A．分液漏斗中是苯和溴水的混合物 B．实验结束后打开A下端活塞后，锥形瓶底部只有油状液体 C．C中盛放的主要作用是吸收挥发出的溴蒸气和苯蒸气 D．D中有淡黄色沉淀生成，一定能证明苯发生了取代反应 易错点二 苯的同系物 【易错典例】 例3（2023春·高二课时练习）下列说法不正确的是 A．甲苯与液溴在FeBr3催化条件下可生成 B．甲苯和氯气光照生成的产物有4种 C．邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能为 D．甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种 【解题必备】 1. 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物，苯是最简单的芳香烃。 2. 苯的同系物：苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，通式为CnH2n－6(n≥7)。 结构简式 传统名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 系统命名法 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 3. 苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应：甲苯与苯的性质明显不同的是甲苯能使高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，这个反应说明甲基受苯基的影响变得更活泼了。 (2)取代反应：苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。如甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生取代反应，可生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主，反应的化学方程式为： 这个反应说明，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。 (3)加成反应：