3.5.2 有机合成-【导学案】2023-2024学年高二化学精品学案（人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成（第2课时） 学习目标 1、在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学会设计合理的有机合成路线。 2、理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆合成法设计有机合成路线。 重点：逆合成分析。 难点：有机合成路线的设计。 自主学习 一、有机合成路线的设计 1、从原料出发设计合成路线的方法(正向设计图示) 2、设计合成路线的基本原则 (1)步骤较 ，副反应 ，反应产率 ； (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； (3)反应条件 ，操作 ，产物易于 ； (4)污染排放少； (5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。 3、常见有机物的转化关系 若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是 、 、 、 、 。 4、有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被 ，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把—OH变为— (或使其与ICH3反应，把—OH变为—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用 转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成 之后，再把—NO2还原为 。防止当KMnO4氧化—CH3时， (具有还原性)也被氧化。 二、逆合成分析法 1、逆合成分析法 从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的 ，逐步推向已知原料，其合成示意图为 2、逆合成分析法应用例析 由“逆合成分析法”分析由乙烯合成乙二酸二乙酯 (1)具体步骤如下： (2)根据以上逆合成分析，合成步骤如下： [归纳总结]逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序 (1)观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置。 (2)由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化。 (3)依据绿色合成的思想，对不同的合成路线进行优选。 学习过程 一、导入新课 [导入]有机合成不仅仅是对艺术美的追求，更为重要的是它是当今科学技术的进步，人们生活提高的主要推动力。大家能不能结合身边生活的实例谈一下你对有机合成的认识。 二、讲授新课 知识点一 有机合成路线的设计 [讲解]有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。 [投影]从原料出发设计合成路线的方法(正向设计图示) [提问]设计合成路线的基本原则有哪些？ [生]起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 [讲解]通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 [生]应尽量选择步骤最少的合成路线。 [讲解]为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。 [生]合成路线要符合“绿色、环保”的要求。 [讲解]高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 [生]有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 [补充]要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 [投影并讲解]常见有机物的转化关系 [师]通过刚刚的初步学习，请大家试着复述解决有机合成题的基本步骤。 [学生活动]思考、小组讨论并回答。 [讲解]第一步：要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识、信息有关，它所在的位置的特点等。 第二步：根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。 第三步：将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择出最佳合成方案。 知识点二 逆合成分析法 [过渡]有