3.2.2 醇 酚 -【导学案】2023-2024学年高二化学精品学案（人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚（第2课时） 学习目标 1、结合代表物苯酚了解酚的结构，理解酚的性质及应用。 2、根据苯酚的化学性质，理解有机物中基团之间的相互影响。 重点：苯酚的主要化学性质。 难点：苯酚分子中羟基与苯环的相互影响。 自主学习 一、苯酚的组成、结构与物理性质 1．组成与结构 苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，分子式为 ，结构可表示为 或 ，官能团为 。 2．物理性质 (1)纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 。 (2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水 ，苯酚易溶于 。 (3)苯酚有毒，对皮肤有 ，如不慎沾到皮肤上，应立即用 冲洗，再用水冲洗。 二、苯酚的化学性质及应用 1．化学性质 (1)酸性——弱酸性，俗称 实验步骤 实验现象 得到 液体 液体变 液体变 反应方程式 结论 室温下，苯酚在水中溶解度 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出 性 酸性：<H2CO3 解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示 性 PS：①苯酚与活泼金属(如Na)也反应生成H2。 ②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3，酸性比HCO强。 (2)取代反应 实验操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学方程式 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被 (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显 色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 2．应用 (1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。 3．危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 学习过程 一、导入新课 [师]上节课我们学习了乙醇和一些在结构、性质上跟乙醇很相似的醇类有机物，我们已经知道醇类物质的共性主要是由羟基决定的。换言之，醇分子里都含有羟基官能团。但是，含有羟基的有机物都属于醇吗？请同学们分析下列化合物。 [板书] CH3—OH [生]第一种化合物属于醇，第二种不属于醇。 [引入]醇是分子里含有的羟基跟链烃基直接连接的有机化合物。在第二种化合物中，跟羟基连接的是苯环。这类烃的含氧衍生物叫做酚。苯分子里只有一个氢原子被羟基取代所得的生成物，是最简单的酚，叫苯酚。接下来我们学习苯酚。 二、讲授新课 知识点一 苯酚的组成、结构与物理性质 [教师活动]展示苯酚样品，指导学生观察苯酚的色、态、气味。（若苯酚显粉红色，应解释原因） [讲解]苯酚是一种无色晶体（部分氧化而呈粉红色）、有毒、有特殊气味、熔点低，仅43℃，常温下在水中溶解度小，高于65℃时与水以任意比互溶。易溶于有机溶剂。其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 [强调]注意苯酚中含有水分时，熔点会降低。含水量达10％以上的苯酚，在常温下呈液态。 知识点二 苯酚的化学性质及应用 [过渡]苯酚具有什么样的化学性质呢？ 分析苯酚的结构，你预测苯酚可能有什么化学性质？为什么？如何用实验加以证明？ [学生活动]小组讨论，推测苯酚可能具有的化学性质。 [教师活动]在苯酚水溶液中滴加石蕊试剂，引导同学们观察现象。 [提问] 苯酚水溶液不能使石蕊试剂变红，能说明苯酚没有酸性吗？如何设计实验证明呢？ [板书](1)酸性——弱酸性 [演示实验]取少量苯酚晶体，放在试管里，加入2 mL蒸馏水，振荡，加热试管里的物质，然后将试管放入冷水中。 [师]描述实验现象，试做出结论. [学生活动]认真观察、积极思考，描述现象，并得出结论：常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热可增大其在水中的溶解度。 [演示实验]向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管。 [教师活动]引导学生观察描述现象，试做出结论。 [生]溶液由浑浊变为透明澄清。苯酚能与NaOH发生中和反应，苯酚显酸性。 [板书]C6H5OH＋NaOH→C6H5ONa＋H2O [演示实验]向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸；向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。 [师]描述实验现象，分析实验现象，判断苯酚的酸性强弱。 [生]溶液又重新变浑浊。苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性还要弱。 [教师活动]指导学生写出化学方程式。 [板书]C6H5ONa＋HCl→C