专题三：限定条件下的同分异构体的书（讲义）-2023-2024学年高二化学同步精讲讲义（人教版2019选择性必修3）

限定条件下的同分异构体的书写 【方法与规律】 一、巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构 1、不饱和度 (1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示 (2)有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为： 【微点拨】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数 (3)几种常见结构的不饱和度 官能团或结构 C==O(醛、酮、羧酸、酯) 环 —C≡C— 苯环 不饱和度 1 1 1 2 4 2、常见有机物的官能团异构 通式 不饱和度 常见类别异构体 CnH2n+2 0 无类别异构体 CnH2n 1 单烯烃、环烷烃 CnH2n－2 2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇、饱和一元醚 CnH2nO 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮 CnH2n＋1O2N 1 氨基酸、硝基烷 二、四种方法全面剖析同分异构体 1、取代思想：采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法 (1)一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例 (2)醇：看作是—OH原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例 2、变建思想：即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸 (1)烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例 箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键 (2)炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子，以“C5H8”为例 箭头指的是将单键变成三键 异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子，两边单键不能变成三键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成三键 (3)醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例 箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可 (4)羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例 箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可 3、插键思想：在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯 (1)醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子 (2)酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例 若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效 4、多官能团同分异构体 (1)同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例 先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 (2)不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C5H10O2)”为例 先找戊醛，再用羟基取代氢原子 三、记住常见同分异构体的数目 1、烷烃 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 2、烷基 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 3、含苯环同分异构体数目确定技巧 (1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种 (3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种 (4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 四、限定条件和同分异构体书写技巧 (1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子) (2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征 ①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性 ②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱 (3)解题思路 结构 要求 (邻甲基苯甲酸) ①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜 ③能与NaOH溶液反应 第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度) 技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛