专题二： 多官能团有机物的多重性与反应类型（讲义）-2023-2024学年高二化学同步精讲讲义（人教版2019选择性必修3）

多官能团有机物的多重性与反应类型 【学习目标】 1、熟悉烃及烃的衍生物的化学性质，理解官能团与化学性质、反应类型之间的关系 2、能根据有机物分子中含有的官能团推测其具有的性质，形成“结构决定性质”的思维模型 【主干知识梳理】 1、常见官能团的主要性质及反应类型 有机物 通式 代表物 官能团 主要化学性质 烷烃 CnH2n＋2 CH4 无 取代反应：光照时与气态卤素单质反应 烯烃 CnH2n CH2=CH2 (1)加成反应：与卤素单质、H2、卤化氢、H2O反应 (2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 (3)加聚反应 炔烃 CnH2n－2 CH≡CH —C≡C— (1)加成反应：与卤素单质、H2、卤化氢、H2O反应 (2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 (3)加聚反应 芳香烃 CnH2n－6 无 (1)取代反应： ①FeBr3催化下与液溴反应生成溴苯 ②浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成硝基苯 (2)加成反应：与H2发生加成反应生成环己烷 (3)苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 无 (1)取代反应： ①FeBr3催化下，苯环上氢与液溴发生反应(邻、对位) ②光照条件下，侧链甲基与卤素发生反应 ③浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成2,4,6­三硝基甲苯 (2)氧化反应：被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸 (3)加成反应：与H2发生反应生成甲基环己烷 卤代烃 R—X C2H5Br (碳卤键) (1)取代反应：与NaOH水溶液共热发生水解反应生成醇 (2)消去反应：与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 R—OH C2H5OH 醇羟基—OH (1)置换反应：与活泼金属反应产生H2 (2)取代反应： ①与浓氢卤酸反应生成卤代烃 ②浓硫酸催化下，分子间脱水成醚 ③与羧酸或无机含氧酸反应生成酯 (3)消去反应：浓硫酸催化下，分子内脱水成烯 (4)氧化反应： ①催化氧化为醛或酮 ②直接被酸性高锰酸钾或重铬酸钾氧化成羧酸 酚 酚羟基—OH (1)有弱酸性(中和反应)，比碳酸酸性弱：与钠置换、与氢氧化钠、碳酸钠反应 (2)取代反应： ①与浓溴水发生反应，生成白色沉淀2,4,6­三溴苯酚 ②与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2,4,6­三硝基苯酚 ③与羧酸或无机含氧酸反应生成酯 (3)氧化反应：能被酸性高锰酸钾溶液氧化 (4)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 醚 R—O—R C2H5OC2H5 醚键 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 醛 CH3CHO 醛基 (1)加成反应： ①与H2发生加成反应生成醇 ②与HCN发生加成反应 (2)氧化反应： ①银镜反应：与银氨溶液反应 ②与新制的氢氧化铜悬浊液反应 ③催化氧化生成羧酸 ④被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸 酮 羰基 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇 羧酸 乙酸 羧基 (1)酸的通性 (2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水 酯 乙酸乙酯 酯基 ①酸性水解生成羧酸和醇，酸性水解可逆 ②碱性水解生成羧酸盐和醇，碱性水解不可逆 胺 R—NH2 氨基(—NH2) 弱碱性(与酸反应) 酰胺 乙酰胺 酰胺基 ①酸性水解生成羧酸和铵盐 ②碱性水解生成羧酸盐和氨气 2、重要的反应及反应现象 (1)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯 溴水 不褪色 褪色 褪色 不褪色 不褪色 不褪色 白色沉淀 褪色 不褪色 不褪色 酸性高锰酸钾 不褪色 褪色 褪色 不褪色 褪色 褪色 褪色 褪色 不褪色 不褪色 (2)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应 含羟基的物质 比较项目 醇 酚 羧酸 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应，生成苯酚钠和NaHCO3 反应放出CO2 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 (3)银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (4)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物 (5)能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质) 3、记准几个定量关系 ①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、