3.4羧酸 羧酸衍生物（讲义+习题）-2023-2024学年高二化学同步精讲讲义（人教版2019选择性必修3）

第四节 羧酸 羧酸衍生物（1）羧酸 【学习目标】 1、知道羧酸的结构特点及简单分类 2、能够以乙酸为代表物，掌握羧酸的性质及用途 【主干知识梳理】 一、羧酸的结构与分类 1、羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或 (2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH 2、羧酸的分类 3、羧酸的命名 (1)选主链，称某酸：选择含有羧基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某酸” (2)编号位，定支链：主链编号时要从羧基上的碳原子开始编号 (3)标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—某酸。名称中不必对羧基定位，因为羧基必然在其主链的边端 命名为：3—甲基丁酸 4、羧酸的物理性质 (1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时—COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；随着分子中碳原子数的增加，R—部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水 (2)沸点 ①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高 ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关 【课堂练习1】 1、下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是(　　) A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸 2、有机物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名称是(　　) A．2-甲基-3-乙基丁酸 B．2,3-二甲基戊酸 C．3,4-二甲基戊酸 D．3,4-二甲基丁酸 3、某有机物的结构简式为，则它是(　　) A．饱和二元羧酸 B．芳香酸 C．脂环酸 D．高级脂肪酸 二、羧酸的化学性质 (以乙酸为例) (一)乙酸的结构、物理性质及用途 1、乙酸分子的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 官能团 C2H4O2 CH3COOH 羧基 (—COOH或) 2、乙酸的物理性质 乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易挥发，溶点16.6℃，沸点108℃，易溶于水和乙醇。当温度低于16.6时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸 (二)乙酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，当羧酸发生化学反应时，羧基()中①②号极性键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物 1、乙酸的酸性：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性 乙酸的酸性 相关的化学方程式 (1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色 (2)与活泼金属(Na)反应 2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑ (3)与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O (4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应 CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O Cu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O (5)与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应 Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O (1)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验装置 B装置现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸 方程式：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 方程式： C装置的作用 除去B中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 (2)醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 含羟基的物质 比较项目 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基上氢原子活泼性 不能电离 微弱电离 部分电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHC