内容正文:
4.2.2 羧酸的性质及应用
HO—C —COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
柠檬酸
DL-苹果酸
山梨酸
1、定义:分子中烃基(或氢原子)与______ 相连的化合物。
官能团为_________。
2、通式:饱和一元羧酸的通式:
一、羧酸
羧基
CnH2n+1COOH(n≥1,n为整数)
CnH2nO2(n≥1,n为整数)
3、分类
羧酸
根据烃基类别
脂肪酸:乙酸
芳香酸:苯甲酸
根据羧基的数目
一元羧酸:甲酸
多元羧酸:对苯二甲酸、乙二酸
饱和羧酸:丙酸
不饱和羧酸:丙烯酸
根据烃基的饱和程度
根据烃基所含碳原子数
低级脂肪酸:含碳原子数较少的脂肪酸
高级脂肪酸:含碳原子数较多的脂肪酸
脂肪酸
常见的高级脂肪酸
饱和高级脂肪酸
不饱和高级脂肪酸
硬脂酸(C17H35COOH)
软脂酸(C15H31COOH)
油酸(C17H33COOH)
亚油酸(C17H31COOH)
碳原子数<10
碳原子数≥10
二、羧酸的物理性质
物理性质 规律 举例
溶解性
沸点
1、物理通性:
分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶
甲酸、乙酸、乙二酸
随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速变小,甚至不溶于水
高级脂肪酸不溶于水的蜡状固体
随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸的沸点逐渐升高。
丙酸>乙酸>甲酸
乙酸:______液体,_____________气味
_______水,______挥发、温度低于16.6℃时呈冰状晶体, 无水乙酸俗称________。
2、乙酸的物理性质:
无色
有强烈刺激性
易溶于
易
冰醋酸
三、羧酸的化学性质
①
②
③
断①
RCOOH
RCOO-+H+
1.弱酸性
反应 现象与化学方程式
与酸碱指示剂作用
与碱反应(NaOH)
与碱性氧化物反应(CuO)
与活泼金属反应(Na)
与某些盐溶液(Na2CO3、NaHCO3)
羧酸的酸性比碳酸强
羧酸能使紫色石蕊溶液变红
RCOOH+NaOH→RCOONa+H2O
CuO+2RCOOH→(RCOO)2Cu+H2O
2RCOOH+2Na→2RCOONa+H2↑
2RCOOH+Na2CO3→2RCOONa+CO2↑+H2O
RCOOH+NaHCO3→RCOONa+CO2↑+H2O
三、羧酸的化学性质
1、随着分子中碳原子数的增加,羧酸的酸性逐渐减弱。高级脂肪酸不一定能使酸碱指示剂变色。
2、随着羧基数目的增加,羧酸的酸性逐渐增强。乙二酸>乙酸。
羧酸的酸性规律:
?问:下列常见物质酸性强弱比较:苯酚、甲酸、乙酸、乙二酸、碳酸、丙酸。
乙二酸>甲酸>乙酸>丙酸>碳酸>苯酚
代表物 结构简式 酸性 与钠反应 与NaOH反应 与Na2CO3反应 与NaHCO3反应
乙醇
苯酚
乙酸
CH3CH2OH
中性
能
不能
不能
不能
C6H5OH
比碳酸弱
能
能
能,不产
生CO2
不能
CH3COOH
比碳酸强
能
能
能
能
(1)链酯
若用18O标记乙醇,反应方程式为
2.酯化反应(取代反应)
酯化机理:酸脱羟基,醇脱氢
+C2H518O-H
浓硫酸
∆
O
CH3-C-OH
+H2O
O
CH3-C-18O-C2H5
②
断②
P101【基础实验】
(2)环酯
①二元酸和二元醇
②一分子(两种官能团)
HOCH2CH2CH2COOH
浓硫酸
△
+H2O
③二分子
(3)缩聚反应
缩聚反应:有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。
①二元醇与二元酸
(3)缩聚反应
乳酸分子
+(n-1)H2O
②羟基酸的缩聚(只有一种单体)
(3)缩聚反应
②羟基酸的缩聚(有两种单体)
nHO-CH2-COOH+nHO-CH2CH2-COOH →
[O-CH2-COOCH2CH2CO]n
H
OH
+(2n-1)H2O
RCOOH RCH2OH
LiAlH4
与醛和酮相比,羧基中的羧基较难与H2加成而被还原,只有强还原剂LiAlH4等才能将羧酸还原。
3.还原反应(加成反应)
③
断③
四、重要的羧酸
1、常见的羧酸
甲酸 苯甲酸 乙二酸
结构简式
俗名
颜色、状态
气味 —— ——
溶解性
用途
COOH
HOOC-COOH
HCOOH
蚁酸
安息香酸
草酸
无色液体
无色晶体
无色晶体
有刺激性气味
能与水、乙醇、甘油等互溶
微溶于水,易溶于乙醇
可溶于水和乙酸
用作还原剂,消毒剂,合成医药、农药