第19课 有机合成-【帮课堂】2023-2024学年高二化学同步学与练（人教版2019选择性必修3）

第19课 有机合成 1．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，掌握官能团的引入和转化的一些技巧，结合已学的有机反应类型来总结归纳，认识有机合成中改变碳骨架的常用方法。 2．能建立有机物合成推断的思维模型，明确有机物的结构推测有机物的转化路径，从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断，能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机合成的合理性。 一、有机合成的主要任务 1．有机合成的概念及意义 （1）概念：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 （2）意义： ①制备 ，弥补自然资源的不足； ②对天然有机物进行局部的结构 ，使其性能更加完美； ③合成具有 的有机物，以满足人类的特殊需要。 2．有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子 和 。 3．有机合成遵循的原则 (1)起始原料要 、易得、 、低污染。 (2)尽量选择步骤 的合成路线，使得反应过程中 、产率高。 (3)符合“ ”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。 (4)按照一定的反应顺序和规律 官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意 顺序，以及对先引入的官能团的 。 4．认识有机合成的一种装置 （1）仪器a的名称是 ，作反应容器； （2）仪器b的名称是 ，平衡气压，利于漏斗中的液体顺利流下； （3）仪器c的名称是 ，作用是冷凝回流，利于提高原料的利用率。 5.有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链增长的反应 反应； 反应； 反应；利用题目所给 ，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应…… ①炔烃、烯烃、醛、酮与HCN ： ②醛酮的 (其中至少一种含有α­H)： ③卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、CH3CCNa等的 反应：RCl＋NaCNRCN＋NaCl。 ④聚合反应 a． 反应(烯烃、二烯烃、乙炔等)： b． 反应：酯化反应类型(如乙二醇与乙二酸反应)、氨基酸缩合类型(如甘氨酸缩合)、甲醛与苯酚(酚醛树脂)。 ⑤ 反应：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。 (2)碳链减短的反应 ① 反应，包括烯烃、炔烃的部分氧化，苯的同系物氧化成苯甲酸等。 ② 反应，主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。如RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′—OH。 ③烷烃发生 或 反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。 ④ 反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ⑤利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应…… (3)常见由链成环的方法 ① 成环 如：HOCH2CH2OH ＋H2O ② 成环 如： ③ 成环 如：H2NCH2CH2COOH ④ 成环 如：HOOCCH2CH2COOH ⑤ 合成 如： 【易错提醒】(1)通过羟醛缩合增长碳链时,至少一种分子中含有α-H才能完成该反应。 (2)脱羧反应是制取烃类物质的一种重要的方法,这个过程同时是一个碳链减短的反应过程。 （4）常见的开环反应 (1) 开环 (2) 开环，如。 6．有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 【思考与讨论p86】参考答案： (2)官能团的消除 ①通过 反应可以消除或。如：CH2=CH2+H2CH3CH3 ②通过 反应、 反应、 反应或 反应可消除—OH。如：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O ③通过 反应或 反应可消除—CHO。如：2CH3CHO+O22CH3COOH ④通过 反应消除酯基、肽键、卤素原子。 ⑤通过 或 反应可消除卤原子。 (3)官能团的改变 ①官能团种类变化：利用官能团的衍生关系进行衍变，如卤代烃醇醛羧酸 CH3