1.3.3苯及其同系物的化学性质 课件 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

高中 二年级 化学 苯及其同系物的化学性质 学习目标 知识与技能： 1、通过回顾苯及其同系物的结构特点，掌握苯及其同系物与卤素单质、浓硫酸、浓硝酸、酸性高锰酸钾溶液的反应。 2、认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。 过程与方法： 通过苯及其同系物性质的研究，学习由个别到一般的逻辑思维方法。 情感态度与价值观： 通过了解苯及其同系物在生产生活中的用途和危害，认识物质的两面性，用辩证的观点看待物质。 复习回顾 苯的组成和结构 分子式：__________ 结构简式：__________________ 结构式： 空间结构：_________形，所有的原子都在_________上 化学键：介于____________和________________之间的独特的化学键 C6H6 平面正六边 同一平面 碳碳单键 碳碳双键 一、苯的化学性质 ①燃烧反应 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 现象：苯燃烧时火焰明亮并伴有浓烟 ②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 （1）氧化反应 （2）取代反应 ①卤代反应---苯与溴的反应 + Br2 Fe Br + HBr 无色油状液体 ②苯的硝化反应 ③苯的磺化反应 + H2O + HO－SO3H －SO3H （苯磺酸） 小结：易取代、难加成、难氧化 (3)苯的加成反应 + 3 H2 催化剂 △ 环己烷 苯能否与溴水发生化学反应？将适量苯滴加到溴水中，振荡，静置，有何现象？ 提示：苯不能与溴水反应。将适量苯滴加到溴水中，因为Br2在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，故Br2将会被萃取到苯中。现象为溶液分层，上层为苯层，呈橙红色；下层为水层，几乎无色。 学以致用： 1、只用一种试剂即可鉴别己烯、苯、四氯化碳和乙醇四种无色溶液，该试剂是（ ） A.硝酸银溶液 B.溴水 C.澄清石灰水 D.酸性高锰酸钾溶液 B 苯不能与溴水发生加成反应，那么，苯的同系物能否与溴水发生反应呢？ 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，苯的同系物能否被氧化？ 二、苯的同系物 1.含义：苯环上氢原子被烷基取代而得到的芳香烃。 （只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。） 通式：CnH2n-6（n≥7） CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 2、苯的同系物的化学性质 (1) 取代反应 ①苯的同系物的硝化反应 甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物，在30℃时苯环上发生一硝基取代，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯；在100℃则主要生成2,4,6-三硝基甲苯 2,4,6-三硝基甲苯 2,4,6-三硝基甲苯（TNT） 一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 TNT爆炸时的场景 ② 苯的同系物的卤代反应 苯的同系物发生卤代反应时条件不同产物不同，条件为光照时在侧链上取代，Fe作催化剂时在苯环上取代。 学以致用： 2、分子式为C8H10的芳香烃苯环上的一个氢原子被氯原子取代，其生成物有（ ） A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 C （2）氧化反应 ①可燃性 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色 KMnO4(H+)溶液 -CH3 -COOH 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了这种现象呢？ 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 探究 你能用学过的知识证明吗？ 与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色） 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 条件：烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能被氧化 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × （可鉴别苯和甲苯等苯的同系物） 学与问： 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件、产物等，你从中得到什么启示?（从苯环与侧链关系的角度） 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 【结论】 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级