第3章 第1节 有机化合物的合成（word教参）-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第1节|有机化合物的合成 一、有机合成的步骤 第一步 合成路线的设计：核心在于构建目标化合物分子的碳骨架，引入所必需的官能团 [微点拨] 合成有机物时应先确定有机物的结构，再进行合成。 第二步 合成样品，并对其进行分离纯化 第三步 对纯化了的样品进行结构测定，试验其性质或功能 二、碳骨架的构建 碳链的增长 卤代烃的取 代反应 例如：溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH [微点拨] 在同一个分子中存在能够相互反应的两个官能团，一般是通过官能团间脱水而形成环状物。通过酯化反应或酯的水解反应可以进行成环或开环。 利用羟醛缩 合反应 例如：两分子乙醛反应的化学方程式为 碳链的减短 烯烃、炔烃的氧化反应 CH3CH===CH2CH3COOH＋CO2↑ 脱羧反应 CH3COONa＋NaOHNa2CO3＋CH4↑ 三、官能团的引入和转化 1．官能团的引入 卤素原子的引入 饱和碳原子与卤素X2(光照)发生取代反应 乙烷和氯气的反应： C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl [微辨析] (1)氯代烃水解的条件为氢氧化钠的水溶液加热，氯代烃消去的条件为氢氧化钠的醇溶液加热。 (2)醇催化氧化产物的判断：当羟基相连的碳原子上有两个(或三个)氢原子时，醇被氧化为醛，有一个氢原子时被氧化为酮，没有氢原子时不被氧化。 不饱和碳原子与X2或HX发生加成反应 乙烯和溴的反应： CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br 醇羟基与HX发生取代反应 乙醇与氯化氢反应： CH3CH2OH＋HClCH3CH2Cl＋H2O 引入羟基 烯烃水化生成醇 如CH2===CH2和H2O反应： CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH 卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇 如CH3CH2Cl在NaOH水溶液中水解： CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl 醛或酮与氢气加成生成醇 如乙醛或丙酮与氢气的加成：CH3CHO＋H2CH3CH2OH， 酯的水解 如乙酸乙酯的水解： 续表 2．官能团的转化 转化类型 在有机合成中，官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现 [微点拨] 官能团的类型转化和引入往往是同步进行的。 示例 四、有机合成路线的设计 正推法 路线 某种原料分子目标化合物分子 [微点拨]正推法和逆推法没有严格的区别，实际合成中可以综合利用。 [微提醒]绿色合成是指在源头上杜绝污染，避免原料给环境造成负担、避免排放有害物质，并考虑节能、节省资源、减少废弃物排放量，而不是先污染后治理。 过程 首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后设计由原料分子转化为目标化合物分子的合成路线 逆推法 路线 目标化合物分子原料分子 过程 在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料 优选合成路线依据 ①合成路线是否符合化学原理 ②合成操作是否安全可靠 ③绿色合成。绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性，原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性 五、有机合成的应用 化学学科领域 有机合成是最活跃、最具创造性的领域之一，有机化合物大多数是由人工合成的 化学基础研究领域 有机合成是一个重要的工具 ——————[新知探究(一)]———————————————————————— 有机化合物中碳骨架的建立 ————————————————————————————— [情境质疑] 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线： 1．上述反应中哪些反应属于增长碳链的反应？ 提示：反应①与反应④属于增长碳链的反应。 2．上述反应中属于取代反应的有哪些？ 提示：反应①②④属于取代反应。 [生成认知] 1．碳链的增长 2．碳链的减短 3．开环与成环 (1)开环反应 (2)成环反应 有机合成反应的“原子经济性” 理想的“原子经济性”反应应该是反应物分子中100%的原子都转化到产物中，而没有副产物生成。如加成反应就是原子经济性非常好的有机反应。除此之外，重排反应、异构化反应也是原子经济性很好的反应类型。例如： 另外，我们还要注意开发适用于“原子经济性”反应的催化剂(如有机小分子催化剂)，以及活化反应物中的C—H