第2章 第4节 第1课时 羧酸、酯（word教参）-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第4节|羧酸　氨基酸和蛋白质 第1课时　羧酸、酯 一、羧酸 续表 二、羧酸衍生物 续表 续表 三、乙酸乙酯的制备实验及乙酸乙酯的水解实验 续表 ——————[新知探究(一)]——————————————————————————— 物质中羟基氢原子活泼性比较 ———————————————————————————————— [典例导引] [典例]　某有机化合物A的结构简式为取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为(　 ) A．2∶2∶1 B．1∶1∶1 C．3∶2∶1 D．3∶3∶2 [解析]　有机化合物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 mol A消耗3 mol Na；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 mol A能与2 mol NaOH反应；与NaHCO3反应的官能团是羧基，1 mol A能与1 mol NaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。 [答案]　C [生成认知] 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基氢原子 不能电离 能电离 能电离 的活泼性 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应 由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3> >HCO>H2O>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。 [跟踪训练] A．Na B．NaHCO3 C．Na2CO3 D．NaOH 解析：选B　Na、Na2CO3、NaOH均能与酚羟基反应，使得最终产物为，由于酸性：H2CO3＞酚，故NaHCO3与酚羟基不反应，故可得题给产物，B项正确。 2．某有机物n g，跟足量金属钠反应生成V L H2，另取n g该有机物与足量碳酸氢钠作用生成V L CO2(相同状况下)，该有机物分子中含有的官能团为(　 ) A．含一个羧基和一个羟基 B．含两个羧基 C．只含一个羧基 D．含两个羟基 解析：选A　相同质量的该有机物生成相同条件下的H2和CO2的体积相等，根据n＝可知，生成H2和CO2的物质的量相等；根据反应关系式2—OH～H2、2—COOH～H2、HCO～总—COOH可知，该有机物分子中含有羟基和羧基的总数是羧基的2倍，即该有机物分子中含有相同数目羧基和羟基。 3．羟基、羧基的性质具有明显的差异，请完成下列各题： 为实现如图所示的各步转化，请在括号内填入适当试剂的化学式。 若A转化为C，可加入⑥______________，若A转化为D，可加入⑦____________。 解析：羟基的活性—COOH>H2CO3>酚羟基>HCO>醇羟基。 答案：①NaHCO3　②H2SO4或HCl　③NaOH或Na2CO3　④H2O、CO2　⑤Na　⑥NaOH或Na2CO3 ⑦Na ——————[新知探究(二)]————————————————————————— 酯化反应的机理及类型 —————————————————————————————— [发展认知] (一)酯化反应原理表示如下 (二)酯化反应的类型 1．生成链状酯 (1)一元羧酸与一元醇的酯化反应 RCOOH＋HOR′RCOOR′＋H2O。 (2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。 HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O。 2．生成环状酯 (2)羟基酸自身酯化反应 (3)羟基酸分子内脱水生成酯，如： 3．生成聚酯 受过外伤进行缝合过的人都知道，如果伤口愈合后，拆除伤口缝合线的过程很痛苦。目前很多医院里面都使用“免拆”的手术缝合线。这种线的成分是聚乳酸，是由乳酸通过加聚反应得到的，这种高分子化合物可做成黏接剂在器官移植和接骨中应用。 (1)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是什么？ (2)乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质是什么？ (3)乳酸在浓H2SO4作用下能够生成聚乳酸，聚乳酸的结构如何书写？ [跟踪训练] 1．分子组成为C3H5O2Cl的含氯有机物A，与NaOH水溶液反应并将其酸化，得到分子组成为C3H6O3的有机物B，在