第2章 第2节 第2课时 酚（word教参）-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第2课时　酚 一、酚与苯酚的结构与物理性质 二、苯酚的化学性质 1．苯环对羟基的影响 2．羟基对苯环的影响 [微思考] 苯酚与溴水反应时，溴水要过量，为什么？ 提示：苯酚与溴水反应，溴水要过量，否则2,4，6­三溴苯酚会溶于过量苯酚中，观察不到白色沉淀。 ——————[新知探究(一)]——————————————————————— 苯酚中基团的相互影响 ————————————————————————————— [情境质疑] 《神农本草经》中写到：“神农尝百草，日遇七十二毒，得茶而解之”。茶叶中含有多种对人体有益的成分，其中所含有的槲皮素，具有抗过敏、抗氧化、清除自由基、减轻炎症和预防癌症的功效。槲皮素的结构如图所示。 1．1 mol该物质最多消耗多少mol氢氧化钠？ 提示：槲皮素中含有4个酚羟基，因此1 mol槲皮素最多消耗4 mol氢氧化钠。 2．1 mol该物质最多消耗多少mol溴？其中发生取代反应的溴是多少？ 提示：1 mol槲皮素最多消耗6 mol溴，其中发生取代反应的溴是在酚羟基的邻对位，共消耗5 mol溴单质。 [生成认知] 1．苯环对羟基的影响——显弱酸性 苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得更活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有弱酸性。乙醇与苯酚的比较如下： 2．羟基对苯环的影响——苯环上的氢原子易被取代 羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，尤其是羟基邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。 苯与苯酚的取代反应对比如下： 原花青素(葡萄籽提取物)是一种新型高效抗氧化剂，具有很强的体内活性。研究表明蓝莓叶提取物原花青素可阻止丙肝病毒复制。原花青素也是一种有着特殊分子结构的生物类黄酮，是能够清除人体内自由基，是有效的天然抗氧化剂。 从葡萄籽中提取的原花青素结构为 。 1 mol原花青素和氢氧化钠反应消耗多少摩尔的氢氧化钠？与金属钠反应消耗多少摩尔的金属钠？ 提示：分子中含有5个酚羟基和2个醇羟基，两者都与金属钠反应，1 mol原花青素消耗7 mol的金属钠；但是由于只有酚羟基才与氢氧化钠溶液反应，因此1 mol原花青素消耗5 mol的氢氧化钠。 [跟踪训练] 1．下列反应，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比乙醇分子中的羟基更活泼，也不能说明羟基对苯环的影响而使苯酚分子中苯环比苯更活泼的是(　 ) 解析：选A　醇和酚都能与钠反应生成氢气，不能说明羟基与苯环之间的相互影响，故A符合题意；B项说明羟基对苯环上的氢原子造成影响，故不符合题意；C项说明羟基对苯环上的氢原子有影响，故不符合题意；D项说明酚羟基上的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，羟基受苯环的影响，故不符合题意。 2．下列反应与酚羟基对苯环的影响有关的是(　 ) B．苯酚溶液中加入浓溴水生成白色沉淀 C．苯酚在空气中显粉红色 D．苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠 解析：选B　A、D的反应中断裂的是羟基中的氢氧键，属于苯环对羟基的影响；B的反应是苯酚中羟基邻位、对位碳原子上的氢原子被取代的反应，属于羟基对苯环的影响；C的反应是羟基被氧化显粉红色，属于苯环对羟基的影响。 3．有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是(　 ) A．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 B．乙醇、水与金属钠反应生成氢气的剧烈程度不同 C．受苯环的影响，使甲基氢变得更加活泼，甲苯可以使酸性高锰酸钾褪色，而乙烷却不能 D．相同物质的量的甘油和乙醇分别与足量金属钠反应，甘油产生的H2多 解析：选D D.相同物质的量的甘油和乙醇分别与足量金属钠反应，甘油产生的H2多，是因为等物质的量的甘油中含有的羟基物质的量多，甘油产生的氢气多，这是由官能团数目决定的。 4．下列说法正确的是(　 ) A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应 解析：选C　A项苯与液溴在催化剂条件下可发生取代反应。B项互为同系物的前提是结构相似。D项，羟基对苯环上的氢有影响，使邻、对位上的氢更活泼。 　 不同基团对其他官能团影响的结果 (1)链烃基对其他官能团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。 (2)苯环对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小： R—OH<H—OH<C6H5—OH ②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (3)羟基对其他官能团的影响 ①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H 键更不稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。　 ——————[新知探究(二)]————————————————————————— 醇与酚的对比 ————————————————————————— [典例导引