第2章 第1节 第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备（word教参）-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 一、卤代烃的基本概念 概念 卤代烃可以看作烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。卤代烃的官能团是卤素原子 [微提醒] 不是所有卤代烃的密度都比水大，一氟代烃和一氯代烃密度比水小，溴代烃、碘代烃、多氯代烃则密度比水大。 分类 卤素的种类 氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃 卤素原子的多少 一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 烃基的不同 饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃 物理性质 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂 二、卤代烃的化学性质及制备 [微辨析] ①卤代烃取代和消去反应的结构条件： 所有的卤代烃都能发生取代反应；只有含有β-H的卤代烃才能发生消去反应。 ②卤代烃的消去和取代反应条件的异同：两个反应都需要加热，都需要氢氧化钠，但是溶剂不同。卤代烃的消去反应是醇溶液；卤代烃的取代反应是水溶液。 [微点拨] α-H与β-H的区别： 与官能团直接相连的碳原子称为α-C，其上的氢原子称为α-H；与α-C相连的碳原子称为β-C，其上的氢原子称为β-H。 [随笔]： ____________________________________________________________________________ ——————[新知探究(一)]———————————————————————— 卤代烃的消去反应与水解反应的比较 ————————————————————————— [典例导引] [典例]　卤代烃RCH2CH2X中化学键如右图，则下列说法中正确的是(　 ) A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② [解析]　本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断C—X键，发生消去反应时，要断C—X键和β-碳原子上的C—H键(即③)。 [答案]　B [生成认知] 卤代烃消去反应与水解反应的比较 卤代烃在官能团卤素原子的作用下化学性质较活泼，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生取代反应和消去反应。 氟氯代烷是烷烃中的氢原子被氯原子和氟原子代替的产物，氟氯乙烷属于氟氯代烃，其一种结构是CH2Cl—CH2F，该卤代烃在氢氧化钠的水溶液和氢氧化钠的醇溶液中加热的产物分别是什么？ 提示：CH2Cl—CH2F在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应，产物为乙二醇(CH2OH—CH2OH)；在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成乙炔。 [跟踪训练] 1．溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇，下列说法正确的是(　 ) A．生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液 B．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液 C．生成乙烯的条件是加热 D．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液 解析：选B　溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热生成乙烯，故A、C项错误；溴乙烷与氢氧化钾的水溶液共热生成乙醇，故B项正确、D项错误。 A．该物质在NaOH的醇溶液中加热时可转化为醇类 B．该物质能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀 C．该物质可以发生消去反应 D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 解析：选D　该物质在NaOH的水溶液中加热时发生取代反应，其中—Br被—OH取代，A错误；该物质中的溴原子不能电离生成Br－，B错误；该有机化合物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H原子，不能发生消去反应，C错误；该物质的分子中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D正确。 乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。 丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。 A．甲 B．乙 C．丙 D．都不正确 解析：选D　一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生Br－，甲不正确；Br2不仅能与烯烃发生加成反应而使颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去，乙不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去，丙不正确；可行的实验方案是：先向混合液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。 ——————[新知探究(二)]———————————————————————— 卤代烃中卤素原子的检验 ——————————————————————————