第1章 第2节 第2课时 有机化合物的同分异构现象、结构与性质的关系（word教参）-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第2课时　有机化合物的同分异构现象、结构与性质的关系 一、有机化合物的同分异构现象 概念 同分异构现象 有机化合物中分子式相同而结构不同的现象 [微思考] 葡萄糖和果糖的化学式均为C6H12O6，葡萄糖是多羟基的醛，果糖是多羟基的酮，两者属于哪种类型的同分异构体？ 提示：两者属于官能团类型不同引起的异构。 [微点拨] 立体异构包括顺反异构及对映异构。 同分异构体 分子式相同而结构不同的化合物 类型 碳骨架异构 碳骨架不同而产生的异构 官能团异构 位置异构 官能团位置不同而产生的异构 类型异构 官能团种类不同而产生的异构 立体异构 原子或原子团的连接顺序相同，空间排布情况不同 二、有机化合物结构与性质的关系 官能团与有机化合物性质的关系 关系 一种官能团决定一类有机化合物的化学特性 [微点拨] ①乙烯容易发生加成反应是由于乙烯中含有不饱和键。 ②甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但甲苯可以，这是由于苯环对甲基的影响。 原因 一些官能团含有不饱和键 一些官能团含有极性键 不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 实例 乙酸和乙醇化学性质不同 醇和酚化学性质不同 醛和酮化学性质不同 原因 与羟基所连的基团不同，乙酸中羟基与乙酰基相连，乙醇中羟基与烃基相连 与羟基相连的烃基不同 醛中羰基连有氢原子，酮中羰基不连氢原子 推测物质可能发生的反应的方法 有机化合物的官能团是否含不饱和键以及键的极性 官能团与相邻基团之间的相互影响 ———————[新知探究(一)]———————————————————————— 同分异构体的书写及种类的判断 —————————————————————————————— [情境质疑] 八硝基立方烷是一种新型高能炸药，它与三硝基甲苯类似，对震动的敏感度比较低，甚至用锤子砸也不会爆炸。它是由立方烷的氢全部被硝基取代制得。“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如图所示： 1．“立方烷”的一氯代物有几种？ 提示：由于立方烷的八个顶点完全相同，因此其一氯代物只有一种。 2．“立方烷”的二氯取代物同分异构体中2个氯原子的位置关系有多少种？ 提示：该烃的二氯取代物的氯原子不能在同一碳原子上排布，两个氯原子可以占据：①同一边上的两个顶点；②同一平面对角线的两个顶点；③立方体的对角线的两个顶点，所以共有3种同分异构体。 3．“立方烷”的三氯代物有3种，其五氯代物有多少种？ 提示：由于“立方烷”中有8个氢原子，若其中的3个氢原子被氯原子代替和其中的5个氢原子被氯原子代替的位置关系应该相同，也为3种。 [生成认知] (一)同分异构体的书写 1．烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。 实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)。 ①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C 2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内) 书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。 下面以C4H8为例说明。 C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。 3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写 书写方法：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团类型异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。 (3)官能团类型异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。 分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。 常见的官能团异构 (二)同分异构体数目的判断 1．基元法 如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。 2．替代法 如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。 4．定一移一法 [跟踪训练] 2．已知丁烷有2种同分异构体，丁醇的同分异构体(属醇类)的数目有(　 ) A．4种　　B．5种　　C．6种　　D．7种 解析：选C　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。 4．格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一。它是卤代烃在无水乙醚中与金属镁作用，生成的有机镁化合物。 (1)分子式为C5H11Cl的卤代烃的同分异构体共有____种。 (2)C5H11Cl主链上含有5个碳原子的同分异构体有_