内容正文:
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第1课时 醇
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在上述化合物中,羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇,羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
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PART 01
醇的基本概念
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01
醇的基本概念
一、醇
1.定义
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
2.官能团
名称:(醇)羟基
结构简式:-OH
3.结构
(R1、R2、R3为H或烃基)
注意:
羟基连在双键碳原子或三键碳原子上的结构,以及多个羟基连在同一个碳原子上的结构均不稳定(即不存在此类结构)。
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醇的基本概念
一、醇
4.醇的分类
醇
根据羟基所连烃基的种类:
脂肪醇、脂环醇、芳香醇
根据羟基的数目:
一元醇、二元醇、多元醇
根据烃基是否饱和:
饱和醇、不饱和醇
由烷烃所衍生的一元醇,叫做饱和一元醇,如甲醇、乙醇等,它们的通式是CnH2n+1OH,可简写为R—OH
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01
醇的基本概念
一、醇
5.常见的醇
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醇的基本概念
二、醇的命名
1.选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称为某醇;
2.编号位——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;
3.写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次,用中文数字标明羟基的个数。
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
OH
CH2—CH2 — CH —CH3
2-丁醇
2一羟基丁烷
(×)
(√)
2-甲基-2,3-丁二醇
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醇的基本概念
二、醇的命名
2-甲基-1-丙醇
苯甲醇
2-甲基-3-苯基-1-丙醇
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PART 02
醇的性质
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02
醇的性质
一、醇的物理性质
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲醇 CH3OH -97 65
乙醇 CH3CH2OH -117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138
十八醇(硬脂醇) CH3(CH2)17OH 59 211
对于饱和一元醇,随着碳原子数增加,熔沸点逐渐升高。(为什么?)
1.熔沸点
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醇的性质
一、醇的物理性质
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点
名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 -89
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 -0.5
相对分子质量相近,醇的沸点高于烷烃。(为什么?)
1.熔沸点
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醇的性质
一、醇的物理性质
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97
1,3-丙二醇 CH2OHCH2CH2OH -27 210
丙三醇(甘油) CH2OHCHOHCH2OH 17.4 290
碳原子数相同的醇,羟基个数越多,醇的沸点越高。(为什么?)
1.熔沸点
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醇的性质
一、醇的物理性质
①醇中的羟基可以与水分子之间形成氢键,因此醇的水溶性大于相同碳原子的烷烃。
2.水溶性
②甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇(小分子醇)可与水以任意比例混溶。
③醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而减小(烃基为疏水基)
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02
醇的性质
二、醇的化学性质
H—C—C—O—H
H
H
H
H
从醇的结构来看,醇分子中的C-O键、H-O键极性较强,易发生断裂。
我们之前学过的乙醇与钠的反应,就是H-O键发生了断裂:
2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑
1.置换反应
可以利用金属钠检验有机物分子中是否含有羟基。
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醇的性质
二、醇的化学性质
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醇的性质
二、醇的化学性质
实验现象:混合液逐渐变黑,酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色
NaOH溶液的作用:除去挥发出来的乙醇蒸气及可能生成的SO2
结论:反应中生成了不饱和键
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醇的性质
二、醇的化学性质
2.消去反应
乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170℃,发生消去反应生成乙烯(又称为醇的分子内脱水):
乙醇的消去反应可以用于实验室制取乙烯。
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醇的性质
二、醇的化学性质
2.消去反应
乙醇消去反应实验注意事项:
①浓硫酸与乙醇的体积比为3∶1
②混合浓硫酸与乙醇时,应将浓硫酸缓慢倒入乙醇中
③加热前加入几片碎瓷片,防止暴沸
④温度计水银球插入液面以下且不触及平底(与蒸馏区分)
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醇的性质
二、醇的化学性质
2.消去反应
乙醇消去反应实验注意事项:
⑤迅速升温到170℃,若温度过低(140℃),会生