内容正文:
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第2课时 有机合成路线的设计与实施
四
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有机合成的基本流程
优化方案
碳架构建和官能团转化
科学性
可行性
安全性
简约性
依据
2
常见有机物的转化关系
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PART 01
有机合成分析方法
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01
有机合成分析方法
一、正向合成分析法
采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标化合物。
比较基础原料和目标化合物碳骨架和官能团等方面的异同
简单易得
增加一段碳链或连上一个官能团
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有机合成分析方法
二、逆向合成分析法
采用逆向思维方法,从产物出发,由后向前推,先找出产物的前一步原料(中间体),并同样找出它的前一步原料,如此继续直至到达简单的初始原料为止。
逆合成步骤的表示:可以用符号“ ”表示逆推过程,用箭头“→”表示每一步转化反应。
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有机合成分析方法
二、逆向合成分析法
如采用逆向合成分析法,设计、选择乙二酸二乙酯的合成方案:
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有机合成分析方法
二、逆向合成分析法
如采用逆向合成分析法,设计、选择乙二酸二乙酯的合成方案:
H2O
催化剂、△、加压
Cl2
NaOH
H2O、△
O2
催化剂、△
浓硫酸
△
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有机合成分析方法
二、逆向合成分析法
思考:在实际工业生产中,乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成,而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。
请比较该方法与卤代烃水解法,分析生产中选择该路线的可能原因。
①卤代烃水解法采用氯气、氢氧化钠,可能腐蚀设备,污染环境;环氧乙烷法采用氧气和水,原料廉价易得、安全无毒,成本较低且对环境污染小。
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有机合成分析方法
二、逆向合成分析法
思考:在实际工业生产中,乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成,而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。
请比较该方法与卤代烃水解法,分析生产中选择该路线的可能原因。
②卤代烃水解法原子利用率小于100%,环氧乙烷法都是加成反应,生成唯一产物,原子利用率100%,产物易于分离,符合“绿色化学”理念。
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有机合成分析方法
三、设计合成路线的基本原则
1.合成步骤较少,副反应少,反应产率高。
2.原料、溶剂和催化剂尽可能廉价易得、低毒。
3.反应条件温和,操作简便,产物易于分离提纯。
4.污染排放少。
总之,要贯彻“绿色化学”理念,选择最佳合成路线,以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。
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有机合成分析方法
例1.由有机化合物 合成 的合成路线中,不涉及的反应类型是( )
A.取代反应
B.加成反应
C.消去反应
D.氧化反应
C
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有机合成分析方法
例2.有机物A的结构简式如图所示,请以甲苯为基础原料,设计并写出有机物A的合成路线。
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PART 02
课堂总结
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02
课堂总结
这堂课学到了什么?
①正向合成分析法
②逆向合成分析法
③设计有机合成路线的基本原则
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PART 03
课后作业
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03
课后作业
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River Flows In You (Original Mix) - remix
Mark Pride
Into The Deep Vol.02, track 12
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XXX -
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