第三章 第四节 第2课时 羧酸衍生物-2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3课件

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 羧酸衍生物 1 羧基上的羟基被氨基（－NH2）取代后的产物叫做酰胺。 羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物。 羧基上的羟基被OR′（如－OCH2CH3）取代后的产物叫做酯。 2 PART 01 酯 3 01 酯 一、酯 1.定义 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'，其中R和R'可以相同，也可以不同。 2.官能团 酯基 －COOR 饱和一元羧酸酯的通式：CnH2nO2 与相同C原子的饱和一元羧酸互为同分异构体 4 01 酯 一、酯 3.酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。酯类广泛存在于自然界。 4.酯的用途 ①用作香料，如作饮料、糖果、化妆品等中的香料。 ②用作有机溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。 5 01 酯 一、酯 5.酯的存在 ——广泛存在于自然界 戊酸戊酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 6 01 酯 一、酯 6.酯的命名 根据参与反应的羧酸和醇，称作“某酸某（醇）酯” 例1.写出以下酯类的名称： 甲酸甲酯 丙酸乙酯 苯甲酸甲酯 7 01 酯 一、酯 6.酯的命名 根据参与反应的羧酸和醇，称作“某酸某（醇）酯” 例1.写出以下酯类的名称： 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 乙二酸乙二酯 对苯二甲酸二甲酯 8 01 酯 二、酯的化学性质 1.氧化反应——燃烧 和其他含C、H、O的有机物一样，酯类物质也可以燃烧，生成CO2和H2O。 乙酸乙酯的燃烧： CH3COOCH2CH3 + 5O2 → 4CO2 + 4H2O 点燃 9 01 酯 二、酯的化学性质 2.水解反应 ——属于取代反应 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。水解反应是酯化反应的逆反应。 如乙酸乙酯的水解反应： 那么，酯的水解需要什么反应条件呢？不同条件下水解的速率有什么区别？ 10 01 酯 二、酯的化学性质 2.水解反应 ——属于取代反应 实验操作：在三支试管中分别装有体积相同的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液，再分别加入等体积的乙酸乙酯，水浴加热一段时间。 实验现象：装有水的试管无明显变化，装有稀硫酸的试管中酯层变薄，装有氢氧化钠溶液的试管中酯层消失。 探究酸碱性对酯水解反应的影响： 实验结论：在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应，且在碱性环境中的水解程度更大（为什么？）。 11 01 酯 二、酯的化学性质 2.水解反应 ——属于取代反应 思考：如何设计实验探究温度对酯水解反应的影响？ 控制变量法 在两支试管中分别装有体积相同的氢氧化钠溶液，再分别加入等体积的乙酸乙酯，然后将两支试管分别加入到常温及70~80℃的水浴中。 其他条件相同时，温度越高，酯的水解反应速率越快。 12 01 酯 二、酯的化学性质 2.水解反应 ——属于取代反应 ①酯的酸性水解 酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应： 注意：稀硫酸为催化剂，不能用浓硫酸，因为浓硫酸有利于酯化反应的进行。 13 01 酯 二、酯的化学性质 2.水解反应 ——属于取代反应 ②酯的碱性水解 酯在碱性条件下也能发生水解反应： 氢氧化钠中和反应生成的羧酸，使平衡不断正移，最终完全水解。 总反应： 14 01 酯 二、酯的化学性质 2.水解反应 ——属于取代反应 思考：在工业有机合成中，如果需要通过酯的水解反应制备相应的羧酸，应该采用酸性环境还是碱性环境？ 采用碱性环境水解，得到羧酸盐，再加酸酸化制得相应的羧酸。 15 PART 02 油脂 16 02 油脂 一、油脂的分类与结构 1.油脂的结构 油脂是重要的营养物质。我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，结构可以表示如图。 其中R、R′、R′′表示高级脂肪酸的烃基，可以相同，也可以不同。 天然油脂没有固定的熔沸点，属于混合物。 17 02 油脂 一、油脂的分类与结构 1.油脂的结构 组成油脂的高级脂肪酸的种类很多,常见如下： 硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH 油 酸 C17H33COOH 亚油酸 C17H31COOH 饱和高级脂肪酸 不饱和高级脂肪酸 18 02 油脂 一、油脂的分类与结构 2.油脂的分类 ①根据烃基是否相同，油脂分为单甘油酯（R、R′、R′′相同）和混甘油酯(R、R′、R′′不同)。 动、植物体内的油脂大都为多种混甘油酯的混合物。 19 02 油脂 一、油脂的分类与结构 2.油脂的分类 ②根据油脂的状态，可以将油脂分为油和脂肪。 通常将常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油； 将常温下呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油