内容正文:
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
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PART 01
羧酸的组成与结构
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羧酸的组成与结构
一、羧酸的组成与结构
1.定义
羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基(-COOH)相连而构成的有机化合物。
2.官能团
羧基
-COOH
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羧酸的组成与结构
二、羧酸的分类
1.分类
脂肪酸
脂环酸
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
饱和羧酸
不饱和羧酸
根据烃基
根据羧基数目
根据烃基是否饱和
羧酸
低级脂肪酸
高级脂肪酸
—— C>10,水中溶解度小
饱和一元羧酸的通式:
CnH2n+1COOH(n≥0)
饱和一元羧酸与比它多一个C原子的饱和一元醇的相对分子质量相等
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羧酸的组成与结构
二、羧酸的分类
2.常见的羧酸
名称 甲酸 乙酸 苯甲酸 乙二酸
俗称
结构简式
物理性质
化学性质
蚁酸 醋酸 安息香酸 草酸
HCOOH CH3COOH
无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,与水混溶,能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒 无色、有刺激性气味液体,易挥发,能与水、乙醇等互溶 无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇 无色透明晶体,可溶于水和乙醇
①羧酸的通性
②醛的性质 羧酸的通性 羧酸的通性 ①羧酸的通性
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色
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PART 02
羧酸的性质
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羧酸的性质
一、羧酸的物理性质
1.甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
2.随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水,其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
3.羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
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羧酸的性质
一、羧酸的物理性质
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02
羧酸的性质
二、乙酸的结构及物理性质
2.官能团
C2H4O
1.分子式
羧基(-COOH)
3.分子结构
结构式 球棍模型 空间填充模型 结构简式
CH3COOH
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羧酸的性质
二、乙酸的结构及物理性质
纯净的乙酸又叫冰醋酸,为无色、有强烈刺激性气味的液体,易溶于水和乙醇等溶剂。
4.物理性质
熔点16.6℃,沸点118℃,易挥发,温度低时凝结成冰样晶体。
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化,并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和:
①受C=O的影响,羧基上的C-O、H-O更易断裂;
②受H-O的影响,羧基上的C=O不易断裂,不与H2发生加成。
羧基是由羰基和羟基相连构成的,羧基中的C-O、H-O极性较强,易发生断裂。
接下来我们以乙酸为例,学习羧酸的化学性质。
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
1.弱酸性
羧酸是一类弱酸,具有酸类的共同性质:
②与活泼金属:
①与酸碱指示剂:
③与碱性氧化物:
⑤与某些盐:
④与碱 :
使紫色石蕊溶液变红
2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑
2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O
2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
1.弱酸性
我们知道酚类物质(如苯酚)也具有弱酸性,且其酸性弱于碳酸,那如何比较羧酸、碳酸和苯酚的酸性强弱呢?
利用图中的仪器和药品,设计实验比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
1.弱酸性
饱和碳酸氢钠的作用:除去挥发出来的乙酸
现象:乙酸和碳酸钠反应产生气泡,苯酚钠溶液由澄清变浑浊
结论——酸性:乙酸>碳酸>苯酚
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
重要知识点小结:有机物羟基上的H原子的活泼性比较
有机物类别
反应物 羧酸 酚 醇
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
有机物羟基上的H原子的活泼性:羧酸>酚>醇
可以用碳酸氢钠溶液检验有机物中是否含有羧基
反应,生成H2 反应,生成H2 反应,生成H2
中和反应 中和反应 不反应
反应,可生成CO2 反应,生成NaHCO3 不反应
反应,生成CO2 不反应 不反应
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
例1.在如图所示的转化中,物质A、B、C分别为_______________、_______________、_______________。
NaHCO3
NaOH或Na2CO3
Na
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
2.酯化反应
含氧酸(包括羧酸以及无机含氧酸)与醇作用,生成酯和水的反应,叫做酯化反应,酯化反应属于取代反应。
如乙酸