3.4 羧酸 羧酸衍生物 课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三章烃的衍生物 第四节羧酸 羧酸衍生物 甲酸(蚁酸) HCOOH 柠檬酸 HO-C-COOH CH2-COOH CH2-COOH 乙二酸 （草酸） COOH COOH CH3COOH 乙酸（醋酸） 苯甲酸 （安息香酸） COOH CH3—CH— COOH OH 乳酸 【生活中的化学】自然界和日常生活中的有机酸 羧酸 R—COOH（R指烃基或氢原子） 官能团： 羧基 饱和一元羧酸通式： 球棍模型 CnH2n＋1COOH 两模型： 空间填充模型 羧酸的结构 根据羧基数目 根据烃基 CH3COOH CH2＝CHCOOH 硬脂酸 软脂酸 油酸 脂肪酸 芳香酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 HOOC－COOH 低级脂肪酸： 高级脂肪酸 C17H35COOH C17H33COOH C15H31COOH 根据烃基是否饱和 饱和羧酸 不饱和羧酸 CH3COOH 羧酸的分类 甲酸、乙酸 羧酸的系统命名法 选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子 数称为某酸。 编号位：从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 例如： CH2=CH—COOH HOOC—COOH ③ ① ② ④ 3,4­二甲基戊酸　 对甲基苯甲酸 丙烯酸 乙二酸 思考交流 阅读表3-4，总结羧酸的物理性质及其递变规律。 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH －21 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166 十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383 苯甲酸 —COOH 122 249 6 相对分子质量相当的不同有机物的沸点数据 注：以上数据来自《有机化学基础》(作者：邢其毅) 名称 甲酸 乙醛 乙醇 乙酸 丙醛 正丙醇 丙酸 丁醛 正丁醇 结构简式 HCOOH CH3CHO CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH CH3(CH2)2CHO CH3(CH2)2CH2OH 相对分子质量 46 44 46 60 58 60 74 72 74 沸点/℃ 101 21 78.4 118 49 97.2 141 76 117.8 为什么与相对分子质量相近的其他有机物的沸点相比： 羧酸的沸点较高 R H O C O 这与分子间可以形成氢键有关。 R H O C O … 氢键 R H O C O R H O C O … 氢键 原因：由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇 的多，羧酸的沸点比相应的醇的高。 一、羧酸 2、羧酸的物理性质 一、羧酸 随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。 羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 水溶性： 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 熔沸点： 思考交流 下面是丙酸的结构式，请分析其结构，标出可能的断键部位，预测可能发生什么类型的化学反应 选择性必修3《有机化学基础》 羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧酸 的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。 R H O C O 使H-O键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性 C-O单键易断裂，发生取代反应。 R H O C O 使羰基较难发生加成反应， 通过催化加氢的方法很难被还原。 思考: 一、羧酸 通过本节课的学习，你有哪些收获？ 羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。 具体：羰基对羟基影响，使氧氢键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性；碳氧单键易断裂，发生取代反应，例如羧酸与醇的酯化反应，羧酸与氨气生成酰胺的取代反应。羟基对羰基也会产生影响，使羰基较难发生加成反应，通过催化加氢的方法很难被还原。 ④HCOOH与NaHCO3反应： HCOOH＋NaHCO3 → HCOONa＋CO2↑＋H2O ⑤苯甲酸与NaOH反应： ⑥乙二酸与NaOH反应： 羧酸的化学性质 1、酸性 羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。与指示剂、H前金属、碱、碱性氧化物、盐反应。 ①CH3COOH与Na： ②CH3CO