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专题强化小练(十五) 有机合成与推理
1.化合物H是一种新型抗癌药物的中间体,其一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)D的名称为 ,F所含官能团的名称为 。
(2)①的反应类型为 。
(3)反应③的化学方程式为 。
(4)反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物,其结构简式为 。
(5)A的同分异构体中,能发生银镜反应的结构有 种(不考虑立体异构)。在这些同分异构体中,核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线,设计由 合成 的路线 (乙醇、乙酸及无机试剂任选)。
2.含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):
回答下列问题:
(1)B的结构简式为 ;
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ;
(3)物质G所含官能团的名称为 、 ;
(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为 ;
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号):
①②③
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外,还有 种;
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯,依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
3.化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:
(1)化合物A的酸性比环己醇的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为,可由乙酸与反应合成,B的结构简式为 。
(3)A→C中加入是为了结构反应中产生的 (填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为,F→H的反应类型为 。
(6)写出以、和为原料制备的合成路线流图 (须用NBS和AlBN,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
4.局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下:
回答问题:
(1)A的结构简式: ,其化学名称 。
(2)B中所有官能团名称: 。
(3)B存在顺反异构现象,较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。
(4)B→C的反应类型为 。
(5)与E互为同分异构体之——X,满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰,则X的简式为: (任写一种)
(6)E→F的反应方程式为 。
(7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料,设计路线合成 。
5.A为重要的有机化工原料,B分子的核磁共振氢谱图中只有一组峰。下列是合成防火材料聚碳酸酯(PC)和有广泛用途的内酯E的路线:
已知:i.(D′、R″为氢原子或烃基)
ii.(R、D′、R″代表烃基)
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)反应①的反应类型是 。
(3)C中所含官能团的名称为 。
(4)反应②的化学方程式为 。
(5)E分子内含有六元环,可发生水解反应,其结构简式为 。
(6)化合物F的分子中,最多 个原子与氧原子处于同一平面(不计氧原子)。
(7)以物质B为原料,选用必要的无机试剂经过以下三步反应合成:
。
写出中间产物的结构简式: 或 。
6.某研究小组通过下列路