内容正文:
第二节 醛 羧酸
课时2 羧酸
第四章 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
授课人:
学习目标
1.能从羧基成键方式的角度,了解羧酸的结构特点和分类,理解羧酸、酯的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。
2.结合乙酸乙酯水解反应的原理,能推理出羧酸酯化反应、酯类物质水解反应后的产物。
一、羧酸的结构与分类
1.定义:
由烃基(或H)与羧基相连的化合物
饱和一元羧酸:
CnH2nO2
CnH2n+1-COOH
或
×
-C-O-H
=
O
结构式
官能团
-COOH
HOOC-
或
羧基
结构简式
羧酸通式:
R-COOH
或
R-(COOH)n
一、羧酸的结构与分类
2.分类:
烃基不同
羧基数目
芳香酸
脂肪酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
饱和一元羧酸通式:
CnH2n+1COOH 、CnH2nO2
(如乙酸、硬脂酸C17H35COOH)
(如苯甲酸C6H5COOH)
(如油酸C17H33COOH)
(如乙二酸HOOC-COOH)
(如柠檬酸等)
一、羧酸的结构与分类
3.羧酸的系统命名法
(1)选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
3甲基丁酸
典例解析
例1.下列有机物中,互为同系物的是( )A.甲酸与油酸 B.乙酸和丙烯酸C.硬脂酸和油酸 D.甲酸与硬脂酸
D
二、羧酸的性质
羧酸在水中的溶解度:
分子中碳原子数目小于4的羧酸与水互溶;
随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
羧酸的物理性质
二、羧酸的性质
羧酸的沸点:
羧酸的沸点较高,这与分子间可以形成氢键有关。
R
H
O
C
O
R
H
O
C
O
…
氢键
R
H
O
C
O
R
H
O
C
O
…
氢键
二、羧酸的性质
由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多,羧酸的沸点比相应的醇的高。
相对分子质量
沸点
乙酸
1-丙醇
60
60
118℃
97.4℃
二、羧酸的性质
羧酸的化学性质
1. 乙酸
乙酸又叫醋酸,无色冰状晶体(又称冰醋酸),熔点16.6℃,沸点117.9℃,有刺激性气味,易溶于水。
C2H4O2
CH3COOH
—COOH(羧基)
分子式
结构式
结构简式
官能团
H O
▏ ‖
H-C-C-O-H
▏
H
二、羧酸的性质
R
H
O
C
O
使氧氢键的极性增强,更易断裂,电离出H+,表现酸性。
碳氧单键易断裂,发生取代反应。
使羰基较难发生加成反应,
通过催化加氢的方法很难被还原。
R
H
O
C
O
受C=O的影响: -O-H更易断
受-O-H的影响: C=O不易断
二、羧酸的性质
①使石蕊变红,能电离出H+
CH3COOH CH3COO- +H+
乙酸的化学性质
(1)弱酸性
(酸性:HCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3-)
2CH3COOH+CaCO3―→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
(此反应可除去水壶中的水垢)。
二、羧酸的性质
羧酸的通性
(1)由于—COOH能电离出H+,使羧酸具有弱酸性。
(3)羧酸的酸性比碳酸强,可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠。
(2)羧酸可与氢氧化物作用,生成羧酸盐。
含羟基的物质 醇 水 酚 低级羧酸
羟基上氢原
子活泼性
在水溶液中
电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分
电离
酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
二、羧酸的性质
含羟基的物质 醇 水 酚 低级羧酸
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2
与Na2CO3反应 不反应 水解 反应生成NaHCO3 反应放出CO2
二、羧酸的性质
二、羧酸的性质
烧鱼时常加醋加酒,这样鱼的味道就变得特别鲜美。
酒中还有很多有机酸(如醋酸),经过长时间的储存后会变得更香醇,即“酒越陈越香”。
二、羧酸的性质
酯化反应实验
探究实验1
二、羧酸的性质
酯化反应实验
实验现象:
饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体生成,且能闻到香味。
乙酸乙酯
思考:乙酸乙醇发生酯化反应时分别断裂的是什么键?
二、羧酸的性质
同位素示踪法
酸脱羟基醇脱氢
二、羧酸的性质
1.加药品顺序:
2.加碎瓷片
3.导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方
——防暴沸
——防倒吸
乙醇→浓硫酸→乙酸
4.浓H2SO4的