内容正文:
第二节 醛 羧酸
课时1 醛和酮
第四章 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
授课人:
学习目标
1.以乙醛为代表认识醛类物质的结构,通过实验方法探究乙醛的化学性质。
2.比较醛与酮官能团的差异,能依据官能团预测同系物在一定条件下可能发生的化学反应,能列举醛类、酮类物质的重要应用。
随“醇”潜入液,走进“醛”世界
乙醇
脱氢酶
CH3CH2OH
CH3CHO
有些人喝酒为什么会脸红?
酒精在人体内的代谢
氧化
一、醛的结构
1、概念:
醛是由烃基或氢原子与醛基相连构成的化合物。
2、官能团
名称:醛基 结构简式: -CHO
R-C-H
‖
O
OHC-
H-C-
‖
O
-COH
-CH=O
简写为R—CHO
一、醛的结构
3、分类
(1)按醛基的数目分
(2)按烃基是否饱和分
(3)按烃基种类
一元醛:如CH3CHO
乙醛
二元醛:CHO
CHO
乙二醛
多元醛:OHC-CH-CH2CHO
CHO
饱和醛
不饱和醛
C
H
2
=
C
H
C
HO
C
H
3
C
H
2
CHO
脂肪醛
芳香醛
C
HO
饱和一元醛通式:
CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
一、醛的结构
醛基以及与醛基直接相连的原子处于同一平面。
如甲醛分子中的 个原子就处于同一平面上。
C
O
H
H
甲醛
4
一、醛的结构
乙醛
常温下为无色有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点:20.8℃,易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
一、醛的结构
乙醛的结构
H
H
H
H
C
C
O
比例模型
球棍模型
C2H4O
CH3CHO
—CHO(醛基)
分子式
结构式
结构简式
官能团
一、醛的结构
吸收强度
10 8 6 4 2 0
乙醛的核磁共振氢谱
乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,在核磁共振氢谱中有两组峰。
甲基氢原子
醛基氢原子
二、醛的化学性质
α
分析结构
δ-
δ+
醛基
碳氧双键
碳氢单键
均为极性共价键
R C C H
H
H
O
乙醛由于醛基上的H原子受C=O的影响,活性增强,能被氧化剂所氧化;
由于醛基上的C=O与C=C类似,可以与H2发生加成反应。
预测1:发生氧化反应
预测2:发生还原反应
二、醛的化学性质
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
被还原
被氧化
加氢
加氧
加H去O 的叫 还原反应
加O去H 的叫 氧化反应
乙醇 乙醛 乙酸
还原
氧化
氧化
乙醇
脱氢酶
乙醛
脱氢酶
乙 酸
二、醛的化学性质
Ni
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
(1)加成反应
CH3-C-H
O
+ H—H
CH3-C-H
O-H
H
Ni
加热、加压
乙醛的催化加氢反应也是它的还原反应。
断裂
O
—C—H
二、醛的化学性质
这类加成反应在有机合成中可用于增长碳链。
与-CHO加成的物质有:H2、HCN
+
d–
d+
催化剂
d–
d+
二、醛的化学性质
(2)氧化反应
①燃烧
O
2CH3-C-H
+O2 2CH3C-O-H
催化剂
△
O
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
②催化氧化
乙醛能使KMnO4/H+褪色吗?能使溴水褪色吗?
二、醛的化学性质
乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
③与强氧化剂反应:乙醛具有较强的还原性
CH3CHO+Br2+H2O → CH3COOH+2HBr
5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4→
5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O
H C O
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H
葡萄糖的结构式
醛基
二、醛的化学性质
二、醛的化学性质
操作:向洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液,边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水,至产生的沉淀恰好完全溶解,再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水浴中加热,观察实验现象。
探究实验1
二、醛的化学性质
现象:
向①中滴加氨水