03 建构模型认知 突破有机物分子中原子共平面问题-《中学生数理化》高考理化2024年2月刊

■湖北省英山县长冲高级中学 张进华 有机物分子中原子是否共平面问题一直 是高频考点,很多考生在解答该类题目时感 觉困难和棘手,并表现有两种极端的情况:一 种考生是谨小慎微、缩手缩脚,不敢合理联 想;另一种考生则天马行空、主观臆断,随意 发挥。这两种情况最后可能都会得出错误的 结论。如何突破有机物原子共平面问题? 关 键是建构模型认知。首先要掌握教材里几种 典型的有机物分子空间结构特征,这是证据 推理的基础。解题时,依据题目所给有机物 分子结构特点,变换不同的角度选定主体,从 而把分子拆分为若干区块,先对拆分的区块 逐一作局部分析,再将各区块的情况综合起 来,答案也就柳暗花明、水落石出了。 一、建构模型认知 1.建构化学模型。 (1)熟悉几种典型的有机物分子空间 结构。 甲烷为正四面体结构,键角109°28',中 心的碳原子与2个氢原子共平面,余下的另 外2个氢原子一定不在此平面;乙烯为平面 结构,2个碳原子与4个氢原子共平面,键角 120°;乙炔为直线形结构,键角180°,2个碳原 子与2个氢原子在一条直线上;苯分子为平 面正六边形结构,6个碳原子与6个氢原子 共平面;氨分子结构为三角锥形,氮原子在锥 顶,3个氢原子在锥底。具体结构模型如下。 C 四面体形:中心原子与2个原子 共平面,另2个原子必不在此平面上。 C C􀪅 平面形:6个原子共平面。 C C􀜁 直线形:4个原子共直线, 必共平面。 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 平面形:12个原子共平面。 N 三角锥形:中心原子与2个原 子共平面,另一原子必不在此平面上。 (2)等位代换不变原则。 甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛等分子中的 H 原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取 代,则取代原子(如C、O、N、Cl等)处于原被 取代 H原子位置,即取代后的分子构型基本 不变。 2.建构数学模型的证据推理。 数学定理“不在同一直线上的三个点可 以确定一个平面”,“如果一条直线上的两个 点在某个平面内,那么这条直线在这个平面 内”,是借助数学模型来推导有机物原子是否 共平面的两条重要推理证据。 3.建构推理思维模型。 (1)形成共价单键的原子可以绕轴旋转, 双键、三键的原子不能绕轴旋转。 (2)若结构式中出现甲基(或饱和碳原 子)的有机物,其分子中的所有原子就不可能 共平面。 (3)将所给有机物的分子中一定有共面 的结构分别确定为平面 M 和平面N,若两个 平面通过一个碳碳单键相连,则通过旋转任 意一个平面,可以达到两个平面重合,此时该 有机物分子中所有原子共平面。 (4) 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 CH3 分子中, 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 C 结构 中的所有原子共平面,把甲基看作一个可旋 转的方向盘,连接苯环和甲基的单键看作该 方向盘的轴,通过旋转仅能使甲基中的一个 氢原子旋转到苯环所在平面内。 (5)审题时一定要注意题目的要求,是 “碳原子”还是“所有原子”,是“可能”还是“一 21 知识篇 创新题追根溯源 高考理化 2024年2月 定”,是“至少”还是“最多”,是“共线”还是“共 平面”等。 二、典型例题解析 例 1 下列分子中的所有碳原子不可 能在同一平面上的是( )。 A. 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 CH3 B. 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍􀜍 CH3 C. 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 D. 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍􀜍 C C􀜁 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍􀜍 解析:由于饱和碳原子上连接4个共价 键,构成四面体,所以凡是含有饱和碳原子的 化合物,分子中的所有原子就不可能是共面 的。B项有机物中有连接3个碳原子的饱和 碳原子,其所有碳原子不可能在同一平面上。 答案:B 例2 描述 CH3—CH CH—C􀪅 C—CF3􀜁 分子结构的下列叙述中,正确的是( )。 A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上 C.6个碳原子有可能都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上 解析:根据题中分子所含有的甲烷、乙烯、 乙炔结构特征,该分子的碳链空间结构可表示 为 或 。乙烯的 平面形结构 C C􀪅 决定1、2、3、4号这4个 碳原子在同一平面内,1、2、3号(或2、3、4 号)3个碳原子有键角接近120°,所以6个碳 原子不可能都在一条直线上;乙炔的直线形 结构-C≡C-决定了3、4、5、6号4个碳原子在 同一直线上,而且该直线上3、4号2个碳原子 已经在前述平面上,因此这条直线在这个平面 (如果一条直线上的两个点在平面内,那么该直 线在这个平面内),总计有6个碳原子共面。 答案: