02 烷烃知识点梳理与拓展-《中学生数理化》高考理化2024年2月刊

■广东省佛山市高明区教师发展中心 雷范军 烷烃是组成和结构上最基础的有机物, 是产生其他衍生物的碳骨架基础,承载了有 机物母体和碳骨架基础两个属性。有机物的 通性源于其分子中官能团之外的烃基,排除 碳碳双键、碳碳三键和苯基的影响,实际上主 要体现的是烷烃的性质。因此,我们需要基 于烷烃认识有机物在生产生活中的广泛应 用、组成、结构、通性和有机反应的特点。 一、目标导航 1.通过感受生活中常用的烷烃燃料(甲 烷、丙烷、丁烷、煤油等)的重要作用,认识有 机化合物中碳原子的成键特点和烷烃的结构 与组成,加深与烷烃相关的有机物通性的认 识,增强合理利用化学品的意识。 2.从化学角度分析生活中使用其他含烷 烃的物质(如凡士林、石蜡等)的一些现象,根 据甲烷的性质及生活常识推测烷烃可能具有 的物理性质和化学性质,建立烷烃性质与用 途的关联,促进知识融会贯通、学以致用。 3.通过实际用途(燃料、石油化工和天然 气化工原料)和实验探究烷烃的氧化反应 (燃烧)、取代反应(卤代)和分解反应(热裂), 提升考生对烷烃与烯烃、芳香烃及烃的衍生 物结构与性质的学科理解水平,初步形成基 于物质类别对物质性质进行预测和检验的认 知模型。 4.从有机物通性的视角分析解决一些情 境化问题(聚乙烯、聚丙烯等合成材料为何会 老化,全氟代有机物为何抗老化,废塑料何以 能够制油),构建完整认识有机物性质的视角, 认识烷烃在有机物知识体系中的重要意义。 二、重点梳理 1.烷烃的分子结构与组成(见表1)。 表1 名称 结构简式 C的杂 化方式 共价键的类型 分子式 甲烷 CH4 sp3 C—H σ键 CH4 乙烷 CH3CH3 sp3 C—H σ键 C—C σ键 C2H6 丙烷 CH3CH2CH3 sp3 C—H σ键 C—C σ键 C3H8 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 sp3 C—H σ键 C-C σ键 C4H10 正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3 sp3 C—H σ键 C—C σ键 C5H12 正烷烃 CH3(CH2)n-2CH3 sp3 C—H σ键 C—C σ键 CnH2n+2 研究发现,无论是直链烷烃还是支链烷 烃,它们的结构与甲烷相似,所含共价键全部 是单键。进一步研究证明,烷烃分子中的碳 原子都采取sp3 杂化,以伸向四面体四个顶 点方向的sp3 杂化轨道与氢原子或其他碳原 子结合,形成C—H或C—C σ键。链状烷烃 的组成通式为CnH2n+2(n≥1),结构相似、分 子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的 烷烃,互称为同系物。 2.烷烃的物理通性及其与组成的关系。 图1 (1)根据图1中烷烃所含碳原子数与沸 7 知识篇 知识结构与拓展 高考理化 2024年2月 点变化曲线预测,丁烷为什么能作打火机的 理想充入气体? 因为沸点太低了不行,难以 液化,沸点太高了也不行,不易气化。丁烷的 沸点为-0.5 ℃,常温下加压易液化,减压后 又迅速气化,因此丁烷是打火机的理想填充 气体。 (2)烷烃的沸点与碳原子数之间存在什 么样的变化规律? 结合曲线图分析,碳原子 数越多,烷烃的相对分子质量越大,范德华力 越大,沸点越高。 (3)烷烃还有哪些物理性质呢? 随着碳 原子的增加,烷烃的物理性质有什么样的变 化规律? 烷烃的组成有什么特点? 与烷烃的 物理性质之间有什么关系? 烷烃的物理性质 既具有密度小、溶解性能较好等相似性,又随 碳原子数增大呈现出递变的规律(见表2)。 表2 物理性质 变化规律 状态 烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡 到液态、固态。当碳原子数小于或等于4 时,烷烃在常温下呈气态 溶解性 都难溶于水,易溶于有机溶剂 熔、沸点 随碳原子数的增加,熔、沸点逐渐升高,同 种烷烃的不同异构体中,支链越多,熔、沸 点越低 密度 随碳原子数的增加,密度逐渐增大,但比 水的小 3.烷烃的化学性质。 烷烃分子中, C—C键和C—H键中的σ 键比较牢固,需要吸收较高能量才能断裂;C 与 H的电负性差异较小,σ键电子不易偏向 某一原子,分子中电子分布较均匀,对亲核或 亲电试剂均无特殊亲和力。与烯烃、炔烃、芳 香烃及烃的衍生物相比,烷烃较为稳定,化学 性质相对贫乏。 (1)与酸性KMnO4 溶液、溴的四氯化碳 溶液、强酸溶液、强碱溶液不能反应。 (2)氧化反应———可燃性。 CnH2n+2+ 3n+1 2 O2 点燃 →nCO2+(n+1)H2O 断裂C—H键、C—C键和 O O􀪅 键,形 成 C O􀪅 键和H—O键。 烷烃都具有可燃性,这一性质决定了烷 烃在生活、生产中的重要用途,常用作燃料。 (3)特征反应———取代反应。 甲烷与氯气的反应中