内容正文:
题型四 有机合成与推断
真题引领 明确考向
(2023·课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D中官能团的名称为 、 。
(4)E与F反应生成G的反应类型为 。
(5)F的结构简式为 。
(6)I转变为J的化学方程式为 。
(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
解析 (1)由A的结构简式可知A的化学名称为间甲基苯酚或3-甲基苯酚。(2)C中苯环上的碳原子为sp2杂化,苯环侧链上的碳原子均为饱和碳原子,为sp3杂化,故C中碳原子有2种杂化类型。(3)D的结构简式为,其官能团名称为氨基和(酚)羟基。(4)对比E、G的结构,结合F的分子式,可知F为ClCH2CH2N(CH3)2,E和F发生取代反应生成G和HCl。(5)由(4)分析可知,F的结构简式为。(6)对比I、K的结构,结合J的分子式可知J为结合原子守恒可知,I和H2O反应生成J、N2和HCl。(7)根据题中限定条件可知,若苯环上含三个取代基:2个—CH3和1个—CH(CH3)OH时,三者在苯环上有6种位置关系;若苯环上含两个取代基:—CH3和—CH(CH3)OCH3,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系,故符合条件的B的同分异构体有9种。其中核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
答案 (1)间甲基苯酚或3-甲基苯酚 (2)2 (3)氨基 (酚)羟基 (4)取代反应
(5)
(6)+H2O+N2↑+HCl
(7)9
热点题空 逐空突破
热点题空1 有机物的结构、命名与反应类型
核心必备
一、常见有机物的命名
1.弄清系统命名法中四种字的含义。
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
2.含苯环的有机物命名。
(1)苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。
如邻二甲苯或1,2⁃二甲苯;
间二氯苯或1,3⁃二氯苯。
(2)苯环作取代基,有机物除含苯环外,还含有其他官能团。
如苯甲醇;
对苯二甲酸或1,4⁃苯二甲酸。
3.多官能团物质的命名。
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先):羧酸>酯>醛>酮>醇>烯,如:名称为甲基丙烯酸甲酯。
二、官能团的辨认与书写
1.常见官能团的结构与性质。
官能团
结构
性质
碳碳
双键
易加成、易氧化、易聚合
碳碳
三键
易加成、易氧化
碳卤键
(X表
示Cl、Br等)
易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)
醇羟基
—OH
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)
酚羟基
—OH
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
醛基
易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原
酮羰基
易还原(如在催化加热条件下还原为)
羧基
酸性(如乙酸的酸性强于碳酸,乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)
酯基
易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)
醚键
-
硝基
—NO2
酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺:
氨基
—NH2
碱性,与盐酸反应
酰胺基
在稀酸或稀碱溶液中发生水解反应
2.规范表达——得高分。
(1)官能团名称书写。
①找关键词,按要求书写。
②名称不能出现错别字。
(2)结构简式不规范:苯环写错、漏“H”多“H”,连接方式不符合习惯。
三、有机反应类型的判断
1.依据概念及所含官能团判断。
取代
反应
取代反应的特点是“有上有下”,反应中一般有副产