2.3.2 苯的同系物（讲义）（带答案解析）-2023-2024学年高二化学同步精讲讲义（人教版2019选择性必修3）

苯的同系物 【学习目标】 1、掌握苯的同系物的性质，会正确比较苯的同系物与苯的总之差别 2、掌握苯的同系物的命名，会正确书写苯的同分异构体 【主干知识梳理】 一、苯的同系物 1、芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物 (1)芳香族化合物：分子里含有苯环的化合物 如：、、、、、、、、、、、、 (2)芳香烃：分子里含有一个苯环或若干个苯环的烃称为芳香烃 如：、、、、、、、、 (3)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7) 如：、、、 (4)芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物之间的关系 2、常见的苯的同系物及其部分物理性质 苯的同系物 名称 熔点/0C 沸点/0C 密度/( g·cm－3) 甲苯 —95 111 0.867 乙苯 —95 136 0.867 二 甲 苯 邻二甲苯 (1,2—二甲苯) —25 144 0.880 间二甲苯 (1,3—二甲苯) —48 139 0.864 对二甲苯 (1,4—二甲苯) —13 138 0.861 3、苯的同系物的物理性质 (1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小 (2)三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯 ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 4、苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例) 苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同 (1)氧化反应 ①苯的同系物燃烧通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O 甲苯与氧气燃烧：C7H8＋9O27CO2＋4H2O ②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响) a．反应的化学方程式： (酸性高锰酸钾紫色褪去) b．对烃基的结构要求：与苯环直接相连的碳上必须有氢原子，无论侧链有多长，均将烃基氧化为羧基 如：， c．应用：鉴别苯和苯的同系物 (2)取代反应 ①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为： ②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上 a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)： b．甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)： (3)加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷 化学反应方程式为： 【对点训练1】 1、只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是(　　) A．酸性高锰酸钾溶液 B．溴化钾溶液 C．溴水 D.硝酸银溶液 2、对于苯乙烯()的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面，其中正确的是(　　) A．仅①②④⑤ B．仅①②⑤⑥ C．①②④⑤⑥ D．全部正确 二、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 【对点训练2】 1、苯和甲苯相比较中，下列叙述中不正确的是(　　) A．都属于芳香烃 B．都能在空气中燃烧 C．都能使KMnO4酸性溶液退色 D．都能发生取代反应 2、将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有(　　) ①　②　③　④　⑤ ⑥ A．①②③ B．⑥ C．③④⑤⑥ D．全部都有 3、下列物质属于芳香烃