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微专题(一) 多官能团陌生有机物的结构与性质
有机物的官能团决定物质的类别和性质。多官能团的有机物不但保留着单官能团独有的特性,而且还具有多官能团的多重性和多向性,能很好地考查学生信息转化能力、定性推理和定量计算能力。多官能团有机物试题因其灵活性、新颖性、综合性,而备受高考命题者青睐,成为近几年高考的热点问题。
题型(一) 定性考查多官能团陌生有机物的结构与性质
1.理清有机物中结构与性质的关系
2.灵活运用反应类型判断所含官能团
相关反应 相应官能团
能与氢气反应
碳碳双键、碳碳三键、苯环、酮中的羰基、醛基
能与溴水反应
碳碳双键和碳碳三键(加成反应)、苯酚(取代苯环中酚羟基邻位和对位上的氢原子)、醛基(氧化反应)
能与钠反应
羟基、羧基
能与NaOH溶液反应
卤代烃、酚羟基、羧基、酯基
能与Na2CO3反应
羧基、酚羟基(不能放出CO2)
能与银氨溶液反应
醛基(包括醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、还原性糖)
能与新制Cu(OH)2反应
醛基、羧基
[例1] (2023·广东等级考)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是( )
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
[解析] 该化合物含有苯环,含有碳碳三键都能和氢气发生加成反应,因此该物质能发生加成反应,故A正确;该物质含有羧基和,因此1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应,故B错误;该物质含有碳碳三键,因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;该物质含有羧基,因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,故D正确。
[答案] B
[思维建模] 确定多官能团有机物性质的三步骤
第一步
找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等
第二步
联想每种官能团的典型性质
第三步
结合选项分析对有机化合物性质描述的正误
[提能集训]
1.(2023·辽宁省协作校三模)奥司他韦是目前治疗甲型流感的常用药物。其结构如图所示,下列有关奥司他韦的说法错误的是( )
A.分子式为C16H28N2O4
B.易溶于水
C.可发生加成反应、水解反应、氧化反应
D.分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素有3种
解析:选B 根据奥司他韦的结构简式,可知分子式为C16H28N2O4,A正确;奥司他韦含有酯基,且疏水基部位烃基比较大,难溶于水,B错误;分子中含有酯基、氨基、酰胺基、碳碳双键等官能团,可以发生加成、取代、氧化、水解等反应,C正确;分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素有C、N、O,共3种,D正确。
2.花青苷是引起花果呈现颜色的一种花色素,广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件下有以下存在形式:
下列有关花青苷说法不正确的是( )
A.花青苷可作为一种酸碱指示剂
B.Ⅰ和Ⅱ中均含有二个苯环
C.Ⅰ和Ⅱ中除了葡萄糖基外,所有碳原子可能共平面
D.Ⅰ和Ⅱ均能与FeCl3溶液发生显色反应
解析:选B 根据转化可知,该有机物在酸性或碱性条件下显示的颜色是不同的,因此可以用作酸碱指示剂,A正确;化合物Ⅱ分子中只含有1个苯环,B错误;由于苯环和碳碳双键都是平面形结构,则根据Ⅰ和Ⅱ的结构简式可推断,除了葡萄糖基外,Ⅰ和Ⅱ分子中所有的碳原子可能共平面,C正确;Ⅰ和Ⅱ分子中均含有酚羟基,则均能和氯化铁溶液发生显色反应,D正确。
3.有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体,如图所示,A在一定条件下可转化为B,下列说法错误的是( )
A.物质B中含有3种含氧官能团
B.物质A中所有碳原子不可能位于同一平面
C.物质A能发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应
D.用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有A
解析:选C 物质B分子中含有醚键、酮羰基、醛基3种含氧官能团,A正确;物质A分子中含有多个饱和C原子,具有甲烷的正四面体结构,因此该物质分子中所有碳原子不可能位于同一平面上,B正确;物质A分子中羟基连接在苯环上,具有苯酚的结构,由于苯环是一种特殊的结构,因此该物质不能发生消去反应,C错误;若物质B中含有物质A,由于物质A含有酚羟基,具有苯酚的性质,遇FeCl3溶液会显紫色,而物质B无酚羟基,遇FeCl3溶液不会显紫色,故可以用FeCl3溶液检验物质B中是否混有A,D正确。
题型(二) 定量考查多官能团陌生有机物的结构与性质
官能团与给定物质反应时的定量关系
1.1 mol碳碳双键(或醛基或酮羰基)、1 mol碳碳三键、1 mol苯环分别与H2发生加成反应消耗H2依次为1 mol、2 mol、3 mol。
2.1 mol