2.2.1 烯烃（优选课件）-【教学新思维】2023-2024学年高二化学同步讲透教材（人教版2019选择性必修3）

曾国藩 坚其志， 苦其心， 劳其力， 事无大小，必有所成。 知识回顾 碳碳单键 乙烷 碳碳双键 乙烯 请写出乙烷、丙烷、正丁烷，分别去掉2个或4个H原子后所得有机物结构式。 问题探究 烃分子中含有碳碳双键 烯烃 烯 烃 孙先辉 孙先辉 学习目标 01 02 03 04 05 官能团 碳原子杂化 氧化反应 加成反应 加聚反应 熔沸点递变性 1,2-加成 1,4-加成 顺反异构现象 分子结构 化学性质 物理性质 二烯烃 立体异构 烯烃 分子结构 番茄红素 苧烯 萝卜素 α-蒎烯 β-月桂烯 角鲨烯(三十碳六烯) 烯烃的结构 1 1 官能团 碳碳双键 2 通式 单烯烃：CnH2n p-p σ键 p-p π键 知识回顾 肩并肩 p-p π键的形成 知识回顾 乙烯的成键 乙烯分子中键的类型 sp2杂化中还有未参与杂化的p轨道，用于形成π键 而杂化轨道只用于形成σ键或者用来容纳未参与成键的孤电子对 烯烃的结构 1 1 官能团 碳碳双键 2 通式 单烯烃：CnH2n 3 碳原子杂化 sp2 烯烃的结构 1 孙先辉 1 官能团 碳碳双键 2 通式 单烯烃：CnH2n 3 碳原子杂化 sp2 4 原子共面 碳碳双键上的碳原子以及与之直接相连的四个原子一定在同一平面 5 碳碳双键 不能旋转 有机物结构书写注意点 价键连接错 1 2 偷/丢H原子 碳四价 化学性质 几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型 CH2＝CH2 乙烯 CH2＝CHCH3 丙烯 CH2＝CHCH2CH3 1-丁烯 CH2＝CHCH2CH2CH3 1-戊烯 问题探究 1．这几种烯烃在结构上的相同之处是什么？ 2．推测它们能发生的反应有哪些？ 官能团为碳碳双键。 能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。 化学性质 2 氧化反应 O2 O3 KMnO4 三大反应 2CH2＝CH2＋O2 2CH3CHO 催化氧化 资料在线 催化剂 2CH2＝CH2＋O2 催化剂 2 孙先辉 RCHO R1COR2 RCHO R1COR2 氧化反应 资料在线 感受﹒ 理解 R—CH＝CH2 　 烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部位与氧化产物的对应关系 烯烃被氧化的部位 CH2＝ RCH＝ 氧化产物 CO2 KMnO4 H＋ R—COOH＋CO2 考考你的智慧 某有机物的结构简式如下，其为单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃的结构可能有几种？ 5 25 化学性质 2 氧化反应 O2 O3 KMnO4 加成反应 三大反应 H2 X2 HX H2O 你注意到了吗？ HBr 不对称烯烃（如丙烯）与不对称加成试剂（如HBr）反应时，可能得到多种加成产物。 哪种产物多？ 90% 马尔可夫尼可夫规则 不对称烯加成 H加到含H多的不饱和C原子上产物多！ 当存在过氧化物时，加成反应会违反马氏规则，以反马氏规则产物为主。 拓展延伸 主 次 RCH＝CH2＋HX　　 RCHX－CH3＋ RCH2－CH2 X CH2＝CHCH3 ＋ H2O CH2＝CHCH3 ＋ H2O CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 你学会了吗？ 下列烯烃和HBr发生加成反应，所得产物有同分异构体的是 CH2＝CH2 看谁做得既准又快 B. CH3CH＝CHCH3 C. (CH3)2C＝C(CH3)2 D. CH3CH＝CH2 双烯合成即狄尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder反应） 德国有机化学家 1950年，获得诺贝尔化学奖 德国有机化学家 问题解决 请判断该反应的反应类型 化学性质 2 氧化反应 O2 O3 KMnO4 加成反应 三大反应 H2 X2 HX H2O 已知共轭二烯烃（两个碳碳双键间有一个碳碳单键）与烯或炔可发生反应生成六元环状化合物，如1，3-丁二烯与乙烯反应可表示为： 则异戊二烯（ ）与丙烯反应，生成的产物的结构简式可能是 你学会了吗？ 新冠疫情爆发之初，“口罩”一度成为畅销品，甚至脱销，N95口罩成了抗疫“明星”，丙烯CH3－CH＝CH2是制造N95口罩的原料之一。 请你试一试 以丙烯为例，写出其参加反应的化学方程式。 聚丙烯锁扣运动地板 请你试一试 写出制备聚丙烯的化学方程式。 化学性质 2 氧化反应 O2 O3 KMnO4 加成反应 H2 X2 HX H2O 加聚反应 自聚反应(单体一种) 三大反应 丙烯酸钠（CH2＝CHCOONa）可用制备尿不湿，请写出丙烯酸发生加聚反