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专题微课5.6 攻大题——获取有效信息,速解有机推断与合成题
有机合成综合题多以生活生产实际为背景,以合成新物质新材料、合成医药等学术探索情境作为命题的切入点,充分体现了化学学科素养中的“科学态度与社会责任”。具体考查有机物分子的结构简式、有机物的命名、有机化学方程式的书写、官能团的名称和性质、有机物性质、有机反应类型、同分异构体、设计合成路线等,对学生的综合能力要求较高,很多学生解决此类试题感觉难度较大。具体表现为学生不能够理清合成路线思路,找不到解题的关键信息,进而推断不出未知物质,导致得分情况不理想。因此,如何快速获取有效信息形成顺畅的解题思路,成为解决这类试题的关键。
一、考什么·怎么考——全方位解读命题
1.(2023·全国甲卷)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知:R—COOHR—COClR—CONH2
回答下列问题:
(1)A的化学名称是____________________________________________________。
(2)由A生成B的化学方程式为____________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)反应条件D应选择________(填标号)。
a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)H生成I的反应类型为________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)化合物J的结构简式为____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有________种(不考虑立体异构,填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析:(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体的苯环上可有一个侧链,为—CH(NO2)Cl,有1种结构;有两个侧链,为—CH2NO2和—Cl或—CH2Cl和—NO2,每组取代基在苯环上均有邻、间、对3种位置关系;有三个侧链,为—CH3、—NO2和—Cl,三者在苯环上有10种位置关系,除去B本身还有9种,故共有16种符合条件的同分异构体。其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体为轴对称结构,结构简式是。
答案:(1)邻硝基甲苯(或2硝基甲苯)
(2) ClCH3NO2+HCl
(3)b (4)羧基 (5)消去反应 (6) (7)d
2.(2023·全国乙卷)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知:。
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是____________________________________________。
(2)C的结构简式为__________________________________________________________。
(3)D的化学名称为____________。
(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为________________________________________________________________________
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