专题微课5.5 精研究——有机合成路线的设计（Word教参）-【新高考方案】2024年高考化学二轮复习专题增分方略（老教材）

专题微课5.5　精研究——有机合成路线的设计 一般的有机合成与推断大题中都涉及有机合成路线的设计题，此题之所以备受命题者青睐，原因在于它不仅能准确考查学生对典型有机物性质及其转化关系的掌握情况，更能有效考查学生发现、初步加工和应用信息的能力。试题具有难度大、区分度好的特点，故该问得分率往往较低。要想突破此点，需从原料与产品的组成和结构的差异入手，运用试题给出的信息，以被合成的复杂有机物为起点，找出产物和原料的各种中间产物，采用正推和逆推相结合进行解题。 析高考—清清楚楚备考 1．(2023·浙江选考·节选)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： 则研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N­苄基苯甲酰胺()。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 解析：由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物N­苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成，催化剂作用下与与氢气发生还原反应生成； 催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成。 答案： 2．(2022·广东等级考·节选)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。 写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。 解析：根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物。 建模型—明明白白解题 (一)解题运用“四步法” (二)掌握以下“四方面”知识，做到以“熟”克“生” 1．常见有机物的衍变关系 2．芳香化合物的衍变关系 3．增长碳链示例 为烃基，R2为H或烃基) 4．成环反应示例 (1)双烯的聚合(diels alder反应) (2)二元醇之间形成环醚(如) (3)酯化反应形成环酯(如) 　　典题例析 一种利胆药物F的合成路线如图： 已知： Ⅲ. 综合上述信息，写出由和制备的合成路线。 [模型应用] 分析原料和产物 碳骨架增长 寻找解题信息 ①信息Ⅰ的转化关系 ②题干路线中A ―→B转化 联想思维方法 正向思维 逆向思维 设计合成路线 [答案] 全练通—扎扎实实训练 1．由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件)： 回答下列问题： (1)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)已知：易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位，而当苯环上连羧基时则取代在间位。写出以A为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线。 解析：C发生信息Ⅰ中的反应生成D，D发生氧化反应生成E，结合C的原子数及相关反应条件可知，A为，B为，C为，D为，D氧化生成的E为，E与氢氧化钠溶液反应并酸化得到的F为，由信息Ⅱ可知，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成的G为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物H。 答案：(1)保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化) 2．(2023·陕西名校联考)化合物G是合成一种镇痛药物的重要中间体，其合成路线如下： 注：THF为四氢呋喃、Et为CH3CH2—、t­Bu为(CH3)3C—、Ts为。 请回答： (1)设计步骤③⑤的目的是____________________。 (2)已知RBrRMgBr；CH3CHO＋RMgBr 。根据已有知识并结合相关信息写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(合成路线流程图示例见本题题干)。 解析：(2)根据题目所给信息可知可以由和CH3CHO反应得到，CH3CH2OH可以被催化氧化得到CH3CHO，与氢气加成后可以得到，再与HBr发生取代可得，再与Mg/无水乙醚反应可得。 答案：(1)保护酚羟基，防止其在步骤④中发生反应 (2) 学科网（北京）股份有限公司 $$