内容正文:
2024届二轮备考选择题专攻 多官能团有机物的结构与性质
知识必备
1.官能团与性质
类别
通式
官能团
主要化学性质
烷烃
CnH2n+2
(链状烷烃)
—
在光照时与卤素单质发生取代反应
烯烃
CnH2n
(单烯烃)
碳碳双键:
(1)能与卤素单质、H2和H2O等发生加成反应;
(2)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化
炔烃
CnH2n-2
(单炔烃)
碳碳三键:—C≡C—
卤代烃
一卤代烃:R—X
碳卤键:
(X表示卤素原子)
(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇;
(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇
一元醇:R—OH
羟基:—OH
(1)与活泼金属反应产生H2;
(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃;
(3)脱水反应:乙醇140 ℃分子间脱水生成乙醚,170 ℃分子内脱水生成乙烯;
(4)催化氧化为醛或酮;
(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯
醚
R—O—R′
醚键:
性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚
Ar—OH(Ar表示芳香基)
羟基:—OH
(1)呈弱酸性,比碳酸酸性弱;
(2)苯酚与浓溴水发生取代反应,生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚;
(3)遇FeCl3溶液发生显色反应;
(4)易被氧化
醛
醛基:
(1)与H2发生加成反应生成醇;
(2)被氧化剂[O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等]氧化
酮
(R、R′均不为H)
羰基
与H2发生加成反应生成醇
羧酸
羧基:
(1)具有酸的通性;
(2)与醇发生酯化反应;
(3)能与含—NH2的物质反应生成酰胺
酯
酯基:
(1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇;
(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇
油脂
酯基:
(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应);
(2)硬化反应
胺
R—NH2
氨基:—NH2
呈碱性
酰胺
酰胺基:
发生水解反应,酸性条件下水解生成羧酸和铵盐;碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基:—NH2,
羧基:—COOH
(1)两性化合物;
(2)能形成肽键()
蛋白质
结构复杂无通式
肽键:,
氨基:—NH2,
羧基:—COOH
(1)具有两性;
(2)能发生水解反应;
(3)在一定条件下变性;
(4)含苯环的蛋白质遇浓硝酸发生显色反应;
(5)灼烧有特殊气味
糖
Cm(H2O)n
羟基:—OH,
醛基:—CHO,
酮羰基:
(1)氧化反应,含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制的氢氧化铜反应);
(2)加氢还原;
(3)酯化反应;
(4)多糖水解;
(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇
2.1 mol常考官能团所消耗NaOH、Br2、H2物质的量的确定
消耗物
举例
说明
NaOH
①1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH;
②1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH;
③1 mol酯基消耗1 mol NaOH;
④1 mol羧基消耗1 mol NaOH;
⑤1 mol碳溴键消耗1 mol NaOH;
⑥醇羟基不消耗NaOH
Br2
①1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2;
②1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2;
③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2
H2
①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2;
②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2;
③1 mol苯环消耗3 mol H2
①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应;
②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应
真题演练
1.(2023·广东,8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是( )
A.能发生加成反应 B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
2.(2023·新课标卷,8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A.该高分子材料可降解 B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇 D.该聚合反应为缩聚反应
3.(2023·浙江1月选考,9)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是( )
A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 mol