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第四节 羧酸 羧酸衍生物
第三章 烃的衍生物
3.4.1 羧酸
学习目标
1. 认识羧酸的结构特点,掌握简单羧酸的命名。
2. 以常见羧酸为例,认识羧酸的性质及其在生产、生活中的重要应用。
3. 探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱,了解同位素示踪法在酯化反应机理分析中的应用。
4.能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸的性质。能描述和分析羧酸的重要反应,能书写相应的化学方程式 。
基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学
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高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 ( 2019 人 教 版 )
乙二酸(草酸)
CH3COOH
乙酸(醋酸)
苯甲酸
(安息香酸)
COOH
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
甲酸(蚁酸)
HCOOH
柠檬酸
做鱼时常加醋并加点酒,为何这样鱼味道就变得十分香醇,
特别美味儿呢?
氨基乙酸(甘氨酸)
【生活中的化学】自然界和日常生活中的有机酸
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含有的相同官能团是什么?
1.定义:分子中烃基(或氢原子)和羧基(—COOH)相连的化合物属于羧酸
2.官能团:羧基
—C—O—H
O
3.饱和一元羧酸通式:
CnH2n+1COOH[CnH2nO2]
或—COOH
羧基
R可以是氢、烃基
一、羧酸的组成与结构
柠檬酸
苹果酸
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根据羧基数目
根据烃基
CH3COOH、CH2=CHCOOH等
硬脂酸
软脂酸
油酸
脂肪酸
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
HOOC-COOH(乙二酸)
低级脂肪酸:
高级脂肪酸
C>10
C17H35COOH
C17H33COOH
C15H31COOH
甲酸、乙酸
白色固体
白色固体
液体
不饱和,
有碳碳双键
苯甲酸
柠檬酸(羟基酸)
二、羧酸的分类
(安息香酸)
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1.选取含羧基的最长碳链为主链,称某酸。
2.编号:从羧基碳原子(端点)开始(—COOH羧基碳为1号碳)。
3.“某酸”名称之前:加上取代基的位次号和名称。
例如:
③
①
②
3,4二甲基戊酸
乙二酸
5 4 3 2 1
β α
α-羟基丙酸
与羧基直接相连的碳原子为α,其余依此为β、γ……等。
三、羧酸的系统命名
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几种羧酸的熔点和沸点
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH -21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166
十八酸
(硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 122 249
2.熔沸点:
① 碳原子增加,熔沸点逐渐升高.
1.溶解度:
①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
②随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。
③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
四、羧酸的物理性质
COOH
如何解释?
与水分子之间形成氢键
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
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10个碳原子以上羧酸为蜡状固体
状态:液体→固体;
因为羧酸的羧基中有两个氧原子,既可以通过羟基氧和羟基氢形成氢键,也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键,故羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的几率大。羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多。沸点: 羧酸>醇>烷烃(相对分子质量相近)
名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗称
结构
简式
物理
性质
化学
性质
用途
COOH
COOH
COOH
蚁酸
HCOOH
无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶
既表现羧酸的性质,又表现醛的性质
工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的