3.1卤代烃 课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

人教版化学 选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 生活中的卤代烃 复方氯乙烷喷剂局部冷冻麻醉 (沸点12.27℃) 运动场上的 “化学大夫” 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 卤代烃 按卤素原子不同 按卤原子的多少 氟代烃 碘代烃 氯代烃 溴代烃 R-X 单卤代烃 多卤代烃 R-F R-Cl R-Br R-I C X 碳卤键 官能团： 一、卤代烃 (X= F、Cl、Br、I) 2、分类 不饱和卤代烃 按烃基是否饱和 饱和卤代烃 如:CH3CH2Br(溴乙烷) 如:CH2＝CHCl(氯乙烯) 饱和一元卤代烃的通式：CnH2n+1X 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。 烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。 常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外， 大多数为液体或固体。 一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。（除了一氟代烃和一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大） 不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。 状态 沸点 密度 溶解性 二、卤代烃物理性质 阅读p54第2、3自然段和表3-3 选主链 编序号 写名称 选择含官能团（卤素原子、不饱和键）的最长碳链，按主链上的碳原子数目定“某烷、烯、炔”。 将卤素原子看做取代基，编号时从卤素原子的一端编号，有双键（或三键）时从距离双键（或三键）近的一端开始编号。 从简入繁（按相对分子质量由小到大），一般先写烃基，然后写卤原子，最后写母体。 三、卤代烃的命名 CH3CH2CHCH3 Cl — 2-氯丁烷 CH2＝CHCH2CH2Br 4-溴-1-丁烯 CH2CH2 Br — Br — 1，2-二溴乙烷 与烃类命名相似 以烃为母体，卤原子为取代基。 1）以烷，烯，苯为母体 2）位置-烷基-位置-卤原子-母体 3）编号时卤原子号位最小 (1) 选主链：含-X相连的碳； (2) 编序号：近-X相连的碳(双键/叁键优先)； (3) 写名称：标-X相连的碳 要点：将卤素原子视为取代基 ，其他与烷烃、烯烃或炔烃类似.简到繁顺序是：按相对分子质量由小到大. 四、卤代烃典例：溴乙烷 C2H5Br 1、溴乙烷的分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 电子式 CH3CH2Br 或 C2H5Br 碳溴键C－Br 球棍模型 空间填充模型 核磁共振氢谱：2组峰 有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2 颜色 状态 密度 沸点 溴乙烷C2H5Br 无色 液体 比水大 38.4℃ 乙烷C2H6 无色 气体 比水小 - 88.6 ℃ 无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂 2.溴乙烷的物理性质 四、卤代烃典例：溴乙烷 思考：溴乙烷的可能断键位置？ δ+ δ— 化学键 C—C C—H C—Br 键长/pm 154 110 194 键能/(kJ/mol) 347.3 414.2 284.5 电负性：C：2.5 Br：2.8 H：2.1 C—Br键较易断裂生成Br- 如何从键的极性角度分析C-Br容易断裂？ C-Br的键长长，键能小，不稳定，容易断裂。 由于卤素原子的电负性比C的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使C带部分正电荷（δ+），卤素原子带部分负电荷（δ-），这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。 C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 C :Br 由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂；由于官能团（—Br）的作用，乙基可能被活化。乙基是推电子基团，使C—Br键极性更强； 【活动】实验3-1探究溴乙烷的化学性质 有淡黄色AgBr沉淀生成 现象： 溴乙烷确实发生了水解反应，断裂了C—Br键，生成了Br- 结论： 加快反应速率 【思考】为什么会分层？溴乙烷在哪一层？ 溴乙烷不溶于水，比水重，溴乙烷在下层 中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O。 分层消失：溴乙烷彻底反应 溴乙烷为非电解质，在水中不能电离出溴离子。 尝试写出溴乙烷和NaOH溶液反应的化学方程式，并从化学键和官能团变化的角度去分析该反应。 3.溴乙烷的化学性质 1、水解反应（取代反应） ①CH3CH2-Br + H-OH △ ②NaOH+HBr = NaBr+H2O 实质： 总式：①+② 水解反应，属于取代反应 断键方式： 原理：羟基取代溴原子 ①NaOH不是反应的催化剂， 从平衡移动的角度分析，