3.5.1有机合成1 课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第一课时 有机合成的主要任务 1 2021据有关资料报道，宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料，其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。 2021年10月16日，航天员翟志刚、王亚平、叶光富在酒泉卫星发射中心搭乘神舟十三号载人飞船进入天和核心舱，成为入住中国空间站的第二批航天员。180余天的太空飞行中，3名航天员圆满完成了各项任务,乘组安全返回地面。 有机合成的主要任务 有机合成 使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 有机合成 合成的任务 合成路线的设计 构建碳骨架 官能团的引入、转化、消除及保护 原则 成本低、产率高 环境友好、路线短 方法 逆向设计合成路线 增长和缩短、成环等过程 一、构建碳骨架 1、碳链的增长 原料分子中的碳原子数 目标分子中的碳原子数 少于 引入含碳原子 的官能团 1）与 HCN 加成 2）羟醛缩合反应 3）加聚反应 4）酯化反应 5）分子间脱水反应 1、碳链的增长 1) 与HCN发生加成反应 ① 炔烃与HCN的加成反应 HCN 催化剂 H2O,H＋ 催化剂 CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 ② 醛（或酮）与HCN的加成反应 C＝O R （R1）H HCN 催化剂 C R （R1）H OH CN H2 催化剂 C R （R1）H OH CH2NH2 羟基腈 氨基醇 (1)-CN通过水解反应可以转化为-COOH (2)-CN通过加氢还原可以引入-CH2NH2 1、碳链的增长 2）羟醛缩合反应 醛基邻位C上 的H（α-H） 催化剂 α CH3—C—CH2CHO OH H 催化剂 △ CH3-CH＝CHCHO＋H2O α α β β CH3-C-H＋CH3CHO O 一定条件下可与醛基 发生加成反应 β-羟基醛 α,β-不饱和醛 受羰基吸电子的影响，具有一定活性 产物易失水，得到α,β-不饱和醛 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。 实质：先发生加成反应，再发生消去反应。 6 1、碳链的增长 （3）加聚反应 （4）酯化反应 （5）分子间脱水 nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n 一定条件 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 C2H5−OH + HO−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ 烷烃的分解反应 酯的水解反应 与高锰酸钾发生氧化反应 碳链的缩短 一、构建碳骨架 原料分子中的碳原子数 目标分子中的碳原子数 多于 断开碳链 2、碳链的缩短 一、构建碳骨架 1)烷烃的分解 C4H10 CH4 + C3H6 △ 2) 酯的水解 CH3COOC2H5＋H2O 稀硫酸 △ CH3COOH＋C2H5OH 3) 与酸性KMnO4反应 ① 烯烃： C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' 二H成气，一H成酸，无H成酮 烯烃双键碳上有两个H产物是CO2；双键碳上有一个H产物是羧酸；双键碳上没有H产物是酮。 CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH ② 炔烃： CH— R R' KMnO4 H＋ HOOC— ③芳香化合物 的侧链： 氧化条件：苯环直接相连的碳上有H 2、碳链的缩短 一、构建碳骨架 3) 与酸性KMnO4反应 炔烃叁键碳上有一个H 产物是CO2；双键碳上没有H 产物是羧酸。 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾氧化。 3、碳链的成环 一、构建碳骨架 共轭二烯烃: 含两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃 第尔斯-阿尔德反应 ： 如：CH2=CH-CH=