3.4.2 羧酸衍生物-【正禾一本通】2023-2024学年新教材高二化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019）

课时(二)　羧酸衍生物 【课程标准解读】　1.以乙酸乙酯、油脂为例，认识酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.知道胺和酰胺的结构特点及其应用。3.结合生产、生活实际了解酯、胺和酰胺对环境和健康可能产生的影响。 　高效导学第一步　预习新知，落实必备知识 【教材基点梳理】 一、酯 1．组成、结构和命名 2．低级酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。 3．化学性质——水解反应(以乙酸乙酯为例) (1)酸性条件下水解 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 (2)碱性条件下水解 CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 二、油脂 1．组成和结构 油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯。油脂属于酯类化合物，其结构可表示为，其中R、R′和R″代表高级脂肪酸的烃基。常见高级脂肪酸的种类较多，如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)，不饱和的油酸(C17H33COOH)等。 2．分类 项目 物理性质 代表物 油 常温下呈液态，熔点较低 植物油(花生油、大豆油等) 脂肪 常温下呈固态，熔点较高 动物油脂(羊油、牛油等) 3.化学性质 油脂是高级脂肪酸的甘油酯，在高级脂肪酸中又有不饱和的，因而油脂除了具有酯的化学性质，部分还兼有烯烃的化学性质。 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性条件下水解的化学方程式： ②碱性(以氢氧化钠溶液为例)条件下水解的化学方程式： 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用于生产肥皂。 (2)油脂的氢化——油脂的加成反应 ①定义 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。 ②应用：制造人造脂肪(硬化油)，可防止油脂氧化变质，使其便于储存和运输。 ③油酸甘油酯氢化反应的化学方程式 三、酰胺 1．胺 (1)组成和结构 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基取代得到的化合物。 (2)化学性质 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。化学方程式：。 2．酰胺 (1)组成和结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)化学性质——水解反应 ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐。 化学方程式为RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 ②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨气。化学方程式为RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 【基础正误辨析】 1．酯化反应中浓硫酸起催化作用和脱水作用(×) 2．用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸(×) 3．一定条件下，HCOOC2H5能发生水解反应和银镜反应(√) 4．油脂的相对分子质量较大，故属于高分子化合物(×) 5．胺和酰胺都可以发生水解(×) 　高效导学第二步　课堂探究，培优关键能力 突破点一 | 酯、油脂和矿物油的对比辨析 【要点培优】 1．油脂的官能团与化学性质 官能团 化学 性质 能发生水解反应。酸性条件下水解产物是高级脂肪酸和甘油，碱性条件下水解产物是高级脂肪酸盐和甘油 能与氢气发生加成反应，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 2.油脂、酯和矿物油的比较 项目 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 高级脂肪 酸的甘油酯 含氧酸与 醇类反应 的生成物 多种烃(石油及其分馏产品) 含较多不饱和烃基 含较多 饱和烃基 状态 液态 固态 液态或固态 液态 性质 具有酯的性质，能水解，许多又兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油 相互 关系 [思考] 1.通过酯和油脂的概念，你能指出酯和油脂的区别吗？ 提示：酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 2．根据常温下的状态，油脂分为油和脂肪，二者在结构上有什么区别？主要化学性质有什么不同？ 提示：油分子中的烃基一般含不饱和键，如，使油熔点低呈液态，而脂肪分子中的烃基一般不含不饱和键，使脂肪熔点高呈固态；在化学性质上，二者均能发生水解反应，油又具备可发生加成反应、易被酸性KMnO4溶液氧化等性质，而脂肪一般不发生加成反应，难被氧化。 【应用培优】 1．下列关于油脂的叙述错误的是(　　) A．乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇