3.2.2 酚-【正禾一本通】2023-2024学年新教材高二化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019）

课时(二)　酚 【课程标准解读】　1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.认识酚的取代反应和氧化还原反应的特点和规律。3.结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响。 　高效导学第一步　预习新知，落实必备知识 【教材基点梳理】 一、苯酚的组成与结构 1．酚的概念 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 2．苯酚的组成与结构 俗名 分子式 结构简式 石炭酸 C6H6O 二、苯酚的性质与应用 1．物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，易被空气中的O2氧化呈粉红色；苯酚有特殊气味。 (2)室温下苯酚在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水互溶；苯酚易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 2．化学性质 (1)酸性 ①实验验证 实验 步骤 实验 现象 ①得到浑浊液体；②液体变澄清；③液体变浑浊 实验 结论 ①室温下，苯酚在水中的溶解度较小； ②苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性； ③酸性：苯酚<盐酸 相关 反应 ②若向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，也可以看到溶液变浑浊，化学方程式为＋NaHCO3，此反应可证明苯酚的酸性比碳酸的弱。 ③理论解释：苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性。 (2)取代反应 实验 操作 实验 现象 试管中立即产生白色沉淀 化学 方程式 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 理论 解释 羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代 (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 3．应用与危害 (1)应用：苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，排放前必须经过处理。 【基础正误辨析】 1．根据苯酚的填充模型，分子中所有原子一定处于同一平面内(×) 2．苯酚浓溶液如果不慎沾到皮肤上，应立即用70 ℃以上的热水清洗(×) 3．苯酚中混有甲苯，可以通过加酸性高锰酸钾溶液检验甲苯的存在(×) 4．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去(×) 5．向苯酚钠溶液中通入足量CO2，再经过滤可得到苯酚(×) 　高效导学第二步　课堂探究，培优关键能力 突破点一 | 醇和酚的比较 【要点培优】 1．脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 C2H5OH 官能团 羟基 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 化学性质 共性 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)氧化反应；(4)酯化反应 异性 (1)羟基的卤代反应； (2)消去反应(部分不能) (1)弱酸性； (2)显色反应 2.醇与酚性质对比的注意点 (1)醇和酚都能与金属钠反应放出H2，但由于苯环的存在，使苯酚中O—H易断裂，呈现弱酸性，能与NaOH反应生成苯酚钠，醇与NaOH不反应。 (2)由于苯环的存在，C—O不易断裂，酚对外不提供—OH，但醇中的—OH能参与反应，醇能发生消去反应，酚不能发生消去反应。醇中的—OH可被—X取代，酚不可。 [思考] 1.1 mol 与浓溴水发生反应，最多消耗Br2多少mol? 提示：2 mol。 2．若苯中混有少量苯酚，应如何除去？能否采用先加过量的溴水再过滤的方法？ 提示：先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是其易溶于苯且过量的溴也易溶于苯，故不能用溴水除去苯中的苯酚。 3．向苯酚钠溶液中通入少量CO2，产物是NaHCO3而不是Na2CO3，为什么？ 提示：苯酚、H2CO3、HCO的酸性强弱顺序为H2CO3>苯酚>HCO，因此苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不是Na2CO3。 【应用培优】 1．关于、、的说法中，不正确的是(　　) A．都能与金属钠反应放出氢气 B．三者互为同系物 C．都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．都能在一定条件下发生取代反应 解析：选B。三者不是同类有机物，结构不相似，组成也不相差若干个CH2基团，三者不互为同系物。 2．(2023·湖北武汉高二期中)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　) A．该有机物的分子式是C8H10NO