3.1 卤代烃-【正禾一本通】2023-2024学年新教材高二化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019）

第三章 烃的衍生物 第一节　卤代烃 【课程标准解读】　1.认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律。3.结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。 　高效导学第一步　预习新知，落实必备知识 【教材基点梳理】 一、卤代烃的概述 1．概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。 2．分类 3．物理性质 状态 常温下，大多数卤代烃为_液体或固体 溶解性 不溶于水，可溶于有机溶剂 密度 高于相应的烃，一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 沸点 高于相应的烃，一般随着烃基中碳原子数目的增加而升高 4.命名 一般采用系统命名法，与烃类的命名相似：选择含有卤素原子的最长碳链为主链，把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤素原子的一端开始。 例如：命名为2­氯丁烷；命名为氯乙烯；CH2BrCH2Br命名为1，2­二溴乙烷。 二、溴乙烷 1．分子结构 2．物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。 3．化学性质 (1)取代反应(水解反应) ①实验探究 实验 装置 实验 现象 ①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有浅黄色沉淀生成 ②反应原理 条件 NaOH水溶液、加热 化学 方程式 C2H5—Br＋NaOHC2H5—OH＋NaBr 理论 解释 在卤代烃中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X 的电子向卤素原子偏移，形成极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－，在化学反应中C—X 较易断裂，使卤素原子易被其他原子或原子团所取代 (2)消去反应 ①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O 、HX 等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 ②反应条件：强碱(如KOH或NaOH)的乙醇溶液、加热。 ③溴乙烷消去反应的化学方程式：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 ④实验探究：1­溴丁烷的消去反应 实验 装置 实验 现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 三、卤代烯烃的加成和加聚反应 1．氯乙烯加聚生成聚氯乙烯：nCH2===CHCl―→。 2．四氟乙烯加聚生成聚四氟乙烯： nCF2===CF2―→CF2—CF2。 【基础正误辨析】 1．卤代烃是一类特殊的烃，可分为单卤代烃和多卤代烃(×) 2．卤代烃不溶于水，均为液体或固体(×) 3．卤代烃发生水解反应时，断裂C—X(√) 4．向溴乙烷中加入HNO3酸化的AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成(×) 　高效导学第二步　课堂探究，培优关键能力 突破点一 | 卤代烃的水解反应和消去反应 【要点培优】 1．卤代烃的水解反应与消去反应的比较 反应 类型 水解(取代)反应 消去反应 反应 条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 实质 —X被—OH取代 失去HX分子，形成不饱和键 断键 位置 对卤代 烃的结 构要求 绝大多数卤代烃都可以水解 含有两个或两个以上的碳原子；与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子 反应 通式 RCH2X＋NaOHRCH2OH＋NaX ＋NaOHCC＋NaX＋H2O 主要 产物 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)的化合物 注意 事项 若同一个碳原子上连有多个—X，水解后的产物不为醇，可变为醛或酸 若有多个不同位置发生消去反应可能生成不同的产物 2.卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。 (2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。 (3)有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子且不对称时，消去反应可能生成两种产物。 (4)二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 3．卤代烃在有机合成或转化中的桥梁作用 [思考] 1.2­溴丙烷发生水解反应、消去反应的条件及产物是什么？ 提示：水解反应条件是NaOH的水溶液、加热，产物是；消去反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热；产物是CH2===CH—CH3。 2．设计乙烯制备乙二醇的合成路线。 提示：CH2===CH2 。 【应用培优】 1．在R—CH2—CH2—X 中，化学键如图所示， 则下列说法正确的是(　　) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生水解反应时，被破坏的键是① C．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ D．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ 解析：选B。发生水解反应生成醇，只断裂C—X，即断裂①；发生消去反应，断裂