内容正文:
学科素养微专题(一) 含官能团的有机物的同分异构体的判断
【专题突破】
1.单官能团有机物同分异构体数目的判断
(1)基元法:例如丁基有4种结构,则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。
(2)替代法:例如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
(3)等效氢法:当烃分子中有a种等效氢时,其一元取代物就有a种。
(4)组合法
用于酯的同分异构体数目的判断,如:若饱和一元酯中,R1有m种,R2有n种,则该一元酯的可能结构共有m×n种。如丁酸戊酯的结构有2×8=16种。
2.有机物的官能团异构
(1)烯烃——环烷烃,通式:CnH2n(n≥3)。
(2)炔烃——二烯烃,通式:CnH2n-2(n≥4)。
(3)饱和一元醇——饱和一元醚,通式:CnH2n+2O(n≥2)。
(4)醛——酮、烯醇、环醚、环醇,通式:CnH2nO(n≥3)。
(5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮,通式:
CnH2nO2(n≥3)。
(6)酚——芳香醇、芳香醚,通式:CnH2n-6O(n≥7)。
(7)硝基烷——氨基酸,通式:CnH2n+1NO2(n≥2)。
[典例] 下列物质在给定条件下的同分异构体的数目(不包括立体异构)正确的是( )
A.乙苯的一氯代物有4种
B.分子式为C5H12O且属于醚的有机物有8种
C.分子式为C4H8O2且属于酯的有机物有4种
D.分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有4种
解析:选C。乙苯的一氯代物有5种,分子式为C5H12O且属于醚的有机物有6种,分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有3种。
【强化训练】
1.(2022·浙江6月选考)下列说法不正确的是( )
A.乙醇和丙三醇互为同系物
B.35Cl和37Cl互为同位素
C.O2和O3互为同素异形体
D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
解析:选A。结构相似,组成上相差若干个CH2原子团的有机化合物为同系物,乙醇(CH3CH2OH)是饱和一元醇,丙三醇是饱和三元醇,两者所含官能团数目不同,不互为同系物,A错误;质子数相同、中子数不同的同种元素互为同位素,35Cl的质子数为17,中子数为18,37Cl的质子数为17,中子数为20,两者质子数相同、中子数不同,互为同位素,B正确;由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体,O2和O3是由氧元素组成的不同的单质,两者互为同素异形体,C正确;分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体,丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同,两者互为同分异构体,D正确。
2.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构)( )
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
解析:选D。分子式为C5H12O的有机物,能与金属钠反应放出氢气,说明分子中含有—OH,该物质为戊醇,戊基—C5H11的结构有8种,所以该有机物的可能结构有8种。
3.并六苯的某衍生物结构简式为
,其苯环上的氢原子再被1个Cl原子取代的产物有( )
A.3种 B.6种
C.7种 D.8种
解析:选C。该化合物左右对称,共有7种等效氢,则一氯取代产物有7种。
4.抗帕金森症的药物M的结构简式如图,下列有关M的说法正确的是( )
A.属于芳香烃
B.分子中所有的碳原子不可能共平面
C.苯环上的二氯代物有7种(不考虑立体异构)
D.分子中有三个碳碳双键
解析:选B。M中含有羟基和N原子,属于芳香族化合物,不属于芳香烃,A错误;连接羟基的碳原子通过单键连接其他三个碳原子,故所有碳原子不可能共平面,B正确;用定一移一的方法,可确定苯环上的二氯代物有6种,C错误;分子中不存在碳碳双键,苯环上的碳碳键不是单双键交替排列的,而是σ键和大π键,D错误。
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