内容正文:
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
[课程标准] 1.认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。 2.认识羧酸取代(酯化)反应的特点和规律。 3.结合生产、生活实际了解羧酸对环境和健康可能产生的影响。
知识点一 羧酸的概述和物理性质
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸:分子中烃基(或氢原子)与羧基相连形成的有机化合物。官能团为—COOH或。
(2)通式:一元羧酸的通式为R—COOH,饱和一元羧酸的分子通式:CnH2nO2或CnH2n+1COOH。
2.分类
(1)根据与羧基相连的烃基的不同
羧酸
(2)根据羧酸分子中羧基的数目
羧酸
3.常见的羧酸
(1)甲酸(蚁酸)
①结构:,官能团为—COOH、—CHO。
②物理性质:无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶。
③主要用途:工业还原剂,合成医药、农药和燃料等的原料。
(2)苯甲酸
①结构简式:,官能团为—COOH。
②物理性质:无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇。
③主要用途:用于合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂。
(3)乙二酸(草酸)
①结构简式:HOOC—COOH,官能团为—COOH。
②物理性质:无色晶体,通常含有两分子结晶水,可
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溶于水和乙醇。
③主要用途:化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。
4.羧酸的物理性质递变性
(1)溶解性:一元羧酸在水中的溶解度随碳原子数目增加迅速减小,甚至不溶于水。
(2)熔、沸点
①结构相似的羧酸,随着碳原子数目增加,熔、沸点逐渐升高。
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,是因为羧酸分子间能形成氢键。
【微自测】 判断正误
1.乙酸的分子式为C2H4O2,所以乙酸属于四元酸( )
2.苯甲酸钠可以作食品防腐剂( )
3.软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸( )
4.羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—( )
答案:1.× 2.√ 3.× 4.√
1.写出分子式为C5H10O2,能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物的结构简式。
提示:能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸,将C5H10O2改写为C4H9—COOH;C4H9—有4种结构,故该有机物有4种,即:CH3CH2CH2CH2COOH、
2.写出下列酸的名称:
(1) :________________;
(2)CH3COOH:________________;
(3) :________________;
(4)CH2===CH—COOH:________________;
(5)HOOC—COOH:________________。
提示: (1)3,4-二甲基戊酸 (2)对甲基苯甲酸(或4-甲基苯甲酸) (3)邻羟基苯甲酸(或2-羟基苯甲酸) (4)2-丙烯酸(或丙烯酸) (5)乙二酸
归纳总结
羧酸的系统命名法
1.选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。
2.编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
3.定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
1.下列有机物中,不属于羧酸的是( )
A.乙二酸 B.苯甲酸
C.石炭酸 D.硬脂酸
C [要确定有机物是否为羧酸,需要看有机物中是否含有羧基,乙二酸、苯甲酸和硬脂酸均含有羧基,属于羧酸类。而石炭酸即苯酚,含有酚羟基,属于酚类,故答案选C。]
2.有机物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名称是( )
A.2-甲基-3-乙基丁酸
B.2,3-二甲基戊酸
C.3,4-二甲基戊酸
D.3,4-二甲基丁酸
B [对羧酸命名时,选含有—COOH的最长碳链为主链,从—COOH上碳原子开始编号。该有机物含有一个—COOH属于羧酸,选含有—COOH而且最长的碳链为主链,主链上共有五个碳原子,编号时从—COOH上的碳原子开始,在2、3号碳原子上各有一个甲基,按照有机物的系统命名方法,该有机物的名称为:2,3-二甲基戊酸。答案选B。]
知识点二 羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团,由于受氧原子电负性较大等因素的影响,发生反应时,容易断裂的部位及性质如下。
1.酸性
(1)羧酸是一类弱酸,具有酸类的共同性质。
写出乙酸与下列物质反应的化学方程式:
①与Na:2CH3COOH+2Na―→2CH3COONa+H2↑;
②与Cu(OH)2:2CH3COOH+Cu(OH)2―→(CH3COO)2Cu+2H2O;
③与Na2CO3:2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O。
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(2)实验探究——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性