(讲义)第3章 第4节 基础课时13 羧酸 酯-【提分教练】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3(人教版2019)

第四节　羧酸　羧酸衍生物 基础课时13　羧酸　酯 1．以常见羧酸为例认识羧酸的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。培养“宏观辨识与微观探析”“科学态度与社会责任”的化学核心素养。 2．通过乙酸性质的实验探究，掌握羧酸的主要化学性质，明确乙酸酯化反应的断键特点。培养“科学探究与创新意识”的化学核心素养。 一、羧酸 1．羧酸的定义与通式 (1)定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物，其官能团的名称为羧基，结构简式为—COOH。 (2)通式：饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。 2．羧酸的分类 3．常见的羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 结构简式 HCOOH 物理 性质 无色、刺激性气味的液体、与水、乙醇等互溶 无色晶体，微溶于水 无色晶体，可溶于水和乙醇 用途 还原剂，合成医药、农药和染料 合成香料、药物，防腐剂 常用还原剂，化工原料 区别 既有酸性，又能与银氨溶液发生银镜反应 易升华 二元酸 4．羧酸的物理性质 物理性质 规律 举例 溶解性 分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶 甲酸、乙酸、乙二酸 随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水 高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体 沸点 随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高 丙酸＞乙酸＞甲酸 微点拨：羧酸的沸点一般高于与其相对分子质量相当的其他有机化合物，原因是羧酸分子间可以形成氢键。 5．羧酸的化学性质 羧酸反应时，羧基()中①②号极性键容易断裂。 (1)酸性——弱酸，具有酸类的性质 写出下列化学方程式 ①HCOOH与NaHCO3反应：HCOOH＋NaHCO3===HCOONa＋CO2↑＋H2O。 ②苯甲酸与NaOH反应： 。 ③乙二酸与NaOH反应： 。 (2)酯化反应(乙酸与乙醇反应) ①乙酸与乙醇的酯化反应方程式： 。 ②原理： 用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的CH3CHOH与CH3COOH反应，化学方程式为 ， 说明酯化反应时，羧基脱—OH，醇羟基脱H。 微点拨：酯化反应是可逆反应，浓硫酸在此反应中作催化剂和吸水剂。 　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)含有—COOH的化合物一定是羧酸类。 (×) (2)羧酸都易溶于水。 (×) (3)甲酸、乙酸、碳酸都属于羧酸。 (×) (4)酯化反应与酯的水解反应均为取代反应。 (√) (5)浓硫酸在酯化反应中起催化剂和脱水剂作用。 (×) 二、羧酸衍生物——酯 1．组成、结构和命名 2．酯的性质 (1)物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 (2)化学性质——水解反应(以乙酸乙酯为例) 微点拨：①酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。 ②酯的碱性水解，由于生成了羧酸盐，水解反应不可逆，也属于取代反应。 为什么乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应程度大于酸性条件？ [提示]　乙酸乙酯酸性条件下的水解为可逆反应，在碱性条件下碱与水解得到的乙酸反应生成乙酸钠，降低生成物乙酸的浓度，从而促进水解平衡向水解方向移动，使水解程度比较彻底，且水解不可逆。 羟基化合物酸性强弱的实验探究 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔 (1)装CH3COOH的仪器名称是什么？饱和NaHCO3溶液的作用是什么？ (2)要比较上述三种物质的酸性强弱，上述装置的连接顺序如何？(用A、B、C…表示) (3)盛Na2CO3固体，苯酚钠溶液的仪器中有什么现象？得出什么结论？ (4)写出有关的化学方程式。 [提示]　(1)分液漏斗。除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。 (2)A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒)。 (3)有气体生成；溶液变浑浊；结论是酸性：CH3COOH＞H2CO3＞。 (4)2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O， CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O， 。 1．羟基氢原子活泼性的比较 含羟基的物质 比较项目 醇 水 酚 低级羧酸 羟基上氢原子活泼性 在水溶液中的电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2 与Na2CO3反应 不反应 水解