第3章 第2节 第2课时 酚-【金版新学案】2023-2024学年新教材高二化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019 单选）

第2课时　酚 [课程标准]　1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。　2.认识酚的取代反应和氧化还原反应的特点和规律。　3.结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响。 知识点一　酚的概念和苯酚的结构与物理性质 1．酚的概念 分子中羟基与苯环(或其他芳香环)中的碳原子直接相连的有机物称为酚。 2．苯酚的组成与结构 3．苯酚的物理性质 (1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点为43_℃。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65 ℃时，能与水互溶，易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。 注意：①除去试管内壁附有苯酚的方法是用高于65 ℃的热水或酒精清洗即可。②若皮肤上沾有苯酚应用酒精冲洗，再用水冲洗。 【微自测】　判断正误 1．分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类(　　) 2．萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类(　　) 3．和是同系物(　　) 4．实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水或酒精清洗(　　) 答案：1.×　2.√　3.×　4.× 1．久置的苯酚常显粉红色的原因是什么？ 提示：部分苯酚被空气中的氧气氧化。 2．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚，应如何处理？ 提示：应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。 3．C7H8O属于酚的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为______________，其系统命名为________。 提示：3　 　4-甲基苯酚 1．苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是(　　) A．官能团不同 B．常温下状态不同 C．相对分子质量不同 D．官能团所连的烃基不同 D 2．下列有机物与苯酚互为同系物的是(　　) C　[苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。B、C、D的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但B、D不与苯酚相差若干个CH2原子团，所以都不符。] 学生用书↓第59页 知识点二　苯酚的化学性质和用途 1．化学性质 (1)酸性 实验 步骤 实验 现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管②：＋H2O。 试管③：＋NaCl。 试管④：＋NaHCO3。 (2)取代反应 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为有白色沉淀生成。反应的化学方程式为， 在此反应中，苯酚分子中苯环上—OH邻、对位上的氢原子被溴原子取代。 (3)显色反应 在少量苯酚稀溶液中滴加氯化铁溶液，观察到的现象是溶液显紫色。 (4)氧化反应 苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是苯酚表面被空气中的氧气氧化。 2．苯酚的用途 (1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。 【微自测】　判断正误 1．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色(　　) 2．乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应(　　) 3．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去(　　) 4．苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(　　) 5．向苯酚钠溶液中通少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3(　　) 答案：1.√　2.×　3.×　4.√　5.× 1．对比苯酚和乙醇的酸性，哪个—OH上的氢原子更容易电离？为什么？ 提示：苯酚—OH上的氢原子更容易电离出来。苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能发生电离。 2．对比苯和液溴、苯酚和浓溴水的取代反应，哪个苯环上的氢原子更容易被取代？为什么？ 提示：苯酚中苯环上的氢原子更容易被取代。在—OH的影响下，苯酚中苯环上的氢原子变得活泼。 归纳总结 基团间的相互影响 1．苯环对支链的影响 (1)烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。 (2)苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。 2．支链对苯环的影响 (1)甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2，4，6-三硝基甲苯。 (2)酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚。 1．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　) 学生用书↓第60页 A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与浓溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作