内容正文:
第三节 芳香烃
[课程标准] 1.认识芳香烃的组成和分子结构特点,比较它们组成、分子结构和性质的差异。 2.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 3.认识加成、取代反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
知识点一 苯
1.芳香烃:分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物。苯是最简单的芳香烃。
2.物理性质
苯是无色、有特殊气味的液体,密度比水小,有毒,不溶于水,易溶于有机溶剂,也是良好的有机溶剂。
3.分子结构
(1)成键方式
苯分子为平面正六边形结构,其中6个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合,键角均为120°。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键。苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
(2)表示方法
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4.化学性质
(1)氧化反应——可燃性
化学方程式:2C6H6+15O212CO2+6H2O,
现象:火焰明亮,伴有浓烟。
(2)取代反应
①苯与溴:+Br2Br+HBr↑。
反应条件:纯溴、铁粉。
纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水大。
②硝化反应:+HO—NO2。
反应条件:浓硫酸、加热(50~60_℃)。
纯净的硝基苯是一种无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水大。
③磺化反应:+HO—SO3HSO3H+H2O。
反应条件:(70~80_℃)加热。
苯磺酸易溶于水,是一种强酸。
(3)加成反应
苯与氢气:+3H2。反应条件:催化剂、加热;名称为环己烷。
【微自测】 判断正误
1.苯的结构简式可写为“”,说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的( )
2.乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃,所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
3.苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同( )
4.除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法( )
答案:1.× 2.× 3.× 4.√
怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应,而不是加成反应?
提示:依据产物的不同进行判断,若是加成反应,生成物中则不存在HBr,若是取代反应,则产物中存在HBr,因此可以先用CCl4溶液除去挥发出的Br2,再用稀硝酸酸化的硝酸银溶液检验Br-。
归纳总结
溴苯的制备
【实验原理】
【实验装置】
【实验现象】 整个烧瓶充满红棕色气体,在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成);反应完毕后,向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,有浅黄色的AgBr沉淀生成;把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。
【注意事项】①应该用纯溴,苯与溴水不反应;②要使用催化剂Fe,无催化剂不反应;③锥形瓶中的导管不能插入液面以下,防止倒吸,因HBr极易溶于水。
1.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( )
A.苯是无色带有特殊气味的液体
B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C.苯分子是平面形分子
D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性能,故不可能发生加成反应
D [苯是不溶于水,密度比水小的液体,B项正确;苯分子是平面正六边形分子,C项正确;在一定条件下,苯可以和氢气发生加成反应生成环己烷,D项错误;故选D。]
2.下列说法正确的是( )
A.苯分子中有碳氢单键,故能发生取代反应
B.可用苯萃取溴水中的Br2,分液时有机层从分液漏斗下端放出
C.苯分子中,存在碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯不能因反应使溴水褪色,说明苯分子中存在碳碳单键,不存在碳碳双键
A [苯分子中有碳氢单键,故能发生取代反应,故A正确;用苯萃取溴水中的溴,由于苯的密度比水小,故上层是有机层,下层为水层,分液时,下层液体从下口流出,上层液体从上口倒出,故B错误;苯不含碳碳双键,不能与酸性高锰酸钾溶液反应,故C错误;苯不含碳碳双键,碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,故D错误;故选A。]
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3.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示,下列关于实验操作的叙述错误的是( )
A.试剂加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,最后加入苯
B.实验时,水浴温度需控制在50~60 ℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用,以提高反应物的转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶,得到硝基苯
D [反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、分液得到硝基苯。]
知识点二 苯的同系物
1.组成和结构特点
(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
(2)结构特点:其分子中只有一个苯环,侧链都是烷基。
(3)通式:CnH2n-6(n>6)。
2.常见的苯的同系物
名称
结构简式
甲苯
CH3
乙苯
二
甲
苯
邻二甲苯
(1,2-二甲