第2章 第1节 第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备-【金版新学案】2023-2024学年新教材高二化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书(鲁科版2019 多选)
第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
[素养发展目标] 1.认识卤代烃的组成和结构特点以及性质及其转化关系。2.了解卤代烃在生产生活中的重要应用。
一、卤代烃
1.概念:烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
2.结构:卤代烃可用R—X表示(X表示卤素原子),—X是卤代烃的官能团。
3.分类
分类依据 | 种类 |
取代卤素的不同 | 氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃 |
分子中卤素原子的多少 | 一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 |
烃基的不同 | 饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃 |
4.物理性质
常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
二、卤代烃的化学性质及制备
1.分析有机化合物的结构,预测反应类型
学生用书第38页
2.化学性质
(1)取代反应(水解反应)
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实验操作 | |
实验现象 | 1溴丙烷中加入NaOH溶液,加热,振荡静置后,液体分层,取上层清液滴入过量稀HNO3,再向其中滴加AgNO3溶液,试管中有浅黄色沉淀生成 |
有关的化 学方程式 | C3H7Br+NaOH NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3 |
(2)消去反应
实验操作 | 实验现象 | 实验结论 |
反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶液褪色 | 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 |
由实验可知:1溴丙烷与氢氧化钠的醇溶液共热反应,化学方程式为CH3CH2CH2Br+NaOHCH2===CHCH3↑+NaBr+H2O。
三、卤代烃在有机合成中的桥梁作用
1.下列物质不属于卤代烃的是( )
A.CH2ClCH2Cl B.
C.氯乙烯 D.四氯化碳
B [根据卤代烃的定义可知,卤代烃中含有的元素为C、H、X(F、Cl、Br、I)等,不含有氧元素。]
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2.下列有关溴乙烷的叙述中,正确的是( )
A.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙烯
B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应得到溴乙烷
D.实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷
A [溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应生成乙醇,溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯,故A对B错;乙烯与溴的四氯化碳溶液、溴水反应都生成1,2二溴乙烷,在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷,C、D错。]
3.由环己烷可制得1,2环己二醇,反应过程如图所示:
下列说法错误的是( )
A.①的反应条件是光照
B.②的反应类型是消去反应
C.③的反应类型是取代反应
D.④的反应条件是NaOH的水溶液、加热
C [反应①中环己烷中的氢原子被氯原子取代需要光照条件,A项正确;反应②的反应物为卤代烃,反应条件是NaOH的醇溶液、加热,故该反应为消去反应,B项正确;由题图中物质的转化关系可知A为,反应③为
与Br2的加成反应,生成物B为
,反应④为卤代烃的水解反应,需要的反应条件是NaOH的水溶液、加热,C项错误,D项正确。]
一、卤代烃的消去反应、取代反应规律及应用
1.溴乙烷的水解反应实质是什么?
提示:溴乙烷的水解反应可看作两步:
第一步:
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